Odrzucił propozycję zagrania roli Harveya Denta filmie Tima Burtona Batman (1989), którą ostatecznie przyjął Billy Dee Williams. W nominowanym do Oscara dramacie sportowym fantasy Pole marzeń (Field of Dreams, 1989) u boku Kevina Costnera zagrał postać legendy amerykańskiego baseballa – Bosonogiego Joe Jacksona.
W biograficznym dramacie kryminalnym Martina Scorsese’a Chłopcy z ferajny (Goodfellas, 1990) z Robertem De Niro stworzył kreację gangstera Henry’ego Hilla. Rola samotnego, psychopatycznego policjanta Pete’a Davisa w dreszczowcu Jonathana Kaplana Obsesja namiętności (Unlawful Entry, 1992) przyniosła mu nominację do MTV Movie Awards 1993 w kategorii najlepszy czarny charakter. W melodramacie Corrina, Corrina (1994) z Whoopi Goldberg wystąpił w roli wdowca Manny’ego Singera, który ma problem z 7–letnią córką (Tina Majorino). W filmie fantastycznonaukowym Martina Campbella Kolonia karna (No Escape, 1994) zagrał postać pilota wojskowego śmigłowca – kapitana Johna T. Robbinsa, który zostaje skazany na wieloletnie więzienie. Odrzucił rolę detektywa Jimmy’ego Shakera w Okupie (Ransom, 1996), ponieważ nie zaakceptował przedstawionego w filmie motywu przemocy wobec dzieci. W dramacie kryminalnym Jamesa Mangolda Cop Land (1997) ze Sylvestrem Stallone został obsadzony w roli detektywa Gary’ego „Figgsy” Figgisa.