W latach 90. założył firmę produkcyjną Clavius Base. Jako reżyser zadebiutował komediodramatem Szaleństwa młodości (1996), który nakręcił na podstawie własnego scenariusza, do którego skomponował cztery piosenki i w którym zagrał drugoplanową rolę menedżera zespołu The Trends. Był producentem wykonawczym, scenarzystą i narratorem serialu Z Ziemi na Księżyc (1998), który z budżetem wynoszącym 65 mln dol. był wówczas najdroższym projektem telewizyjnym w historii, a w 1998 został wyróżniony nagrodą Emmy za najlepszy miniserial. W kolejnych latach wyprodukował m.in. miniseriale: Kompania braci (2001) i John Adams (2008) oraz filmy: Moje wielkie greckie wesele (2002), Ekspres polarny (2004) i Mamma Mia! (2008).
Za rolę kapitana Johna Millera w kasowym i świetnie przyjętym przez widzów dramacie wojennym Stevena Spielberga Szeregowiec Ryan (1998) otrzymał nominację do Oscara. Następnie zagrał Joe Foxa, bezwzględnego właściciela firmy Fox Books, który zakochuje się w Kathleen Kelly (Meg Ryan), w kasowej komedii romantycznej Nory Ephron Masz wiadomość (1998), a za swoją rolę w filmie otrzymał 25 mln dol. gaży. Odrzucił propozycję zagrania jurnego, wygadanego gubernatora Jacka Stantona w komediodramacie Mike’a Nicholsa Barwy kampanii (1998).