Punk zrezygnował z uczestnictwa w przedsięwzięciu The Lunatic Wrestling Federation, oskarżając swojego brata, Marka Brooksa, o defraudację.
Kariera wrestlerska Różne organizacje niezależne w latach 1999–2005 mały|CM Punk (z przodu), walczący na gali NWA Midwest przeciwko Danny’emu Dominionowi (z tyłu) Był trenowany przez Ace Steela i Danny’ego Dominiona w szkole wrestlingu Steel Domain Wrestling School. Debiutował w 1999. Na początku swojej kariery walczył w takich organizacjach jak St. Paul Championship Wrestling (SPCW) i Mid-American Wrestling (MAW), należał do stajni Goonies, a typowym dla niego strojem były poplamione dżinsy, kamizelka i damskie rajstopy na głowie. 22 listopada 2000 przegrał walkę przeciwko Adamowi Pearce’owi, w związku z czym, zgodnie z wcześniejszymi ustaleniami, musiał odejść z MAW.