Elementem koniecznym zawarcia małżeństwa z królową Polską było przyjęcie chrześcijaństwa przez Jagiełłę, a także rozpoczęcie chrystianizacji na Litwie, na co nalegali możni i episkopat polski. Starania o chrystianizację Litwy pojawiały się dużo wcześniej. Pierwszy władca zjednoczonej Litwy Mendog przyjął chrzest w 1251 roku, porzucił jednak wiarę niewiele później. Późniejsi władcy byli, z wyjątkiem Wojsiełka, poganami. Również niektórzy książęta dzielnicowi przyjmowali chrzest, zwykle w obrządku prawosławnym.
Strona polska niejednokrotnie podejmowała próby chrystianizacji Litwy i włączenia jej do metropolii gnieźnieńskiej. Najpierw w 1253 roku arcybiskup gnieźnieński wyświęcił biskupa litewskiego Wita. Następnie w czasie walk o Ruś Kazimierz Wielki dwukrotnie, w 1340 i 1357 roku, składał propozycję chrystianizacji Litwy w papieskim Awinionie. Po jego śmierci próbę taką podjął w 1373 Dobrogost z Nowego Dworu.