Państwo litewskie znalazło się w końcu XIV wieku w trudnej sytuacji. Po gwałtownej ekspansji terytorialnej za panowania Giedymina i Olgierda nastąpił okres stagnacji. Litwa wyczerpana w wyniku ekspansji stała w obliczu rywalizacji z każdym ze swoich sąsiadów: z Polską o Ruś Czerwoną, z zakonem krzyżackim o Żmudź, z wielkim księstwem moskiewskim o panowanie nad całą Rusią. Zagrożeniem również było sąsiedztwo tatarskie. Szczególnie niebezpieczeństwo ze strony Moskwy stawało się coraz bardziej realne po tym, jak armia Dymitra Dońskiego pokonała siły Złotej Ordy w bitwie na Kulikowym Polu w 1380 roku. Do tego dochodziła rywalizacja wewnątrz dynastii. Jagiełło musiał walczyć o władzę najpierw z Kiejstutem, a następnie z jego synem Witoldem. W momencie zawierania układów krewskich między kuzynami doszło do rozejmu i Witold, objąwszy księstwo ojca, wspierał starania Jagiełły o tron polski.