W 390 roku na rozkaz Teodozjusza doszło do masakry ludności Thessaloniki. Wcześniej cesarz wydał ustawę przewidującą karę śmierci za uprawianie seksu homoseksualnego. Na jej podstawie magister millitum, dowódca oddziałów wojskowych Buteryk kazał aresztować pewnego woźnicę cyrkowego, który jawnie uprawiał seks homoerotyczny. Skończyło się to tumultem i śmiercią Buteryka. Cesarz chciał zniechęcić ludność innych miast do podobnych czynów i nakazał krwawe represje. Biskup Ambroży udzielił mu upomnienia i nalegał aby odwołać rozkaz, na co Teodozjusz się zgodził, ale ta decyzja dotarła do Thessalonik już post factum. Latem 390 cesarz mianował Nikomacha Flawiana, znanego powszechnie poganina, na stanowisko prefekta pretorium. W czerwcu wydał ustawę w sprawie diakonis, która zakazując pełnienia tej funkcji przed 60. rokiem życia (to zgodnie z przepisami kościelnymi), nie zezwalała im na sporządzanie testamentowych legatów na rzecz Kościoła, kleru czy biednych, jeżeli miały własne dzieci. Wskutek sprzeciwu Ambrożego Teodozjusz wysłał dostojnika cesarskiego Rufina, żeby podjął rozmowy z Ambrożym. W sierpniu cesarz wydał ustawę nakazującą dokonywanie egzekucji skazanych dopiero po upływie 30 dni od wyroku i, także w sierpniu, odwołał ustawę o diakonisach.