Niezależna weryfikacja rezultatów pokazała, że doświadczenie z psylocybiną nie miało wpływu na recydywę.
Działalność pozanaukowa We wrześniu 1966 roku (niecały miesiąc przed delegalizacją LSD) Leary założył Ligę Duchowych Odkryć, organizację religijną, która za swój sakrament uważała LSD, co miało pomóc w utrzymaniu legalności tej substancji na gruncie wolności religijnej. Zachęcał też innych do zakładania własnych religii opartych na psychodelikach.
W latach 1966–1967 występował na kampusach uczelnianych z multimedialną prezentacją Śmierć umysłu (ang. Death of the Mind), która miała artystycznie przedstawiać działanie LSD. W 1967 wystąpił na hippisowskim happeningu Human Be-In w San Francisco, gdzie po raz pierwszy użył słynnej frazy "Turn on, tune in, drop out".
Konflikty z prawem Leary spędził kilka lat w więzieniu za posiadanie narkotyków. Po raz pierwszy został skazany za posiadanie marihuany w 1966 roku na 30 lat więzienia, lecz odwołał się do Sądu Najwyższego, wskazując, iż Marihuana Tax Act, na podstawie którego zapadł wyrok, był niezgodny z Konstytucją USA (w 1969 roku SN przychylił się do jego apelacji). W 1968 roku ponownie znaleziono u niego marihuanę, za co w styczniu 1970 roku otrzymał wyrok 10 lat więzienia, wydłużony do 20 lat ze względu na wcześniejsze aresztowanie.