Z kolei w wieku XIV, kiedy to Słupsk dzierżawili Krzyżacy (lata 1329–1341), na terenie grodu znajdowała się siedziba komtura krzyżackiegoHenryk Janocha, Archeologia o początkach słupskiego ośrodka miejskiego, Koszalińskie Zeszyty Muzealne, t. 24, s. 22, 23.Słownik Geograficzno-Krajoznawczy Polski, Wyd. II, PWN, Warszawa 1994..
W XIII i XIV wieku Słupsk kilkakrotnie zmieniał przynależność państwową. Około 1236 roku wraz z całą ziemią słupsko-sławieńską wszedł w skład Pomorza Wschodniego (Gdańskiego). W II połowie sierpnia 1265 roku gród otrzymał od księcia gdańskiego Świętopełka prawa miejskie (lubeckie)Barbara Popielas-Szultka, Początki i lokacja miast na Pomorzu Sławieńsko-Słupskim do połowy XIV wieku, Słupsk 1990, s. 53.. Akt ten zapoczątkował proces zasiedlania miasta przez niemieckich kolonistów. W 1281 roku Mściwoj II powierzył premonstratensom z Bukowa kościół parafialny św. Piotra w Słupsku. W wyniku bezpotomnej śmierci ostatniego księcia Pomorza Gdańskiego Mściwoja II w 1294 roku Słupsk znalazł się w granicach Polski. Pozostawał w nich do 1307 roku, kiedy na skutek zdrady Święców przeszedł w ręce margrabiów brandenburskich. lewo|mały|271x271px|Zespół zamkowy: młyn i Brama Młyńska, Zamek, Kościół św.