Znaczny rozwój sieci szkół nastąpił w okresie powojennym (1945–1989). Już w 1945 rozpoczęło swoją działalność Liceum Ogólnokształcące im. Henryka Sienkiewicza. Trzy lata później otworzono Zasadniczą Szkołę Zawodową. W 1955 wybudowano nowy gmach Szkoły Podstawowej nr 1 im. Jana III Sobieskiego (ul. T. Kościuszki), a w 1965 uruchomiono Szkołę Podstawową nr 2 im. Mikołaja Kopernika (ul. Folwarczna 4). W 1978 oddano do użytku nowy budynek Szkoły Podstawowej nr 1 przy ul. Wschodniej 19. W związku z reformą organizacji szkolnictwa, w tym samym roku powołano Administrację Oświaty, organizującą prace szkół podstawowych i przedszkoli w gminie Szydłowiec.
Obecnie w Szydłowcu kształci się na poziomach: przedszkolnym, podstawowym, średnim ogólnokształcącym, średnim technicznym i średnim zawodowym. Miasto i gmina programem rejonizacji obejmuje uczniów szkół podstawowych i częściowo także wychowanków przedszkoli. Szkoły thumb|Zespół Szkół Ogólnokształcących im. Henryka Sienkiewicza|250x250pxthumb|Zespół Szkół im. Korpusu Ochrony Pogranicza|250x250pxthumb|Publiczna Szkoła Podstawowa nr 2 im. Jana Pawła II|250x250pxPrzedszkola:Strategia Rozwoju Oświaty w Gminie Szydłowiec na lata 2020–2025, s. 42.