Początki szkolnictwa w Szydłowcu sięgają XVI w. Pierwsza szkoła parafialna w mieście istniała już przed 1529, kiedy to erygowano kościół Św. Ducha i św. Anny. Nauka odbywała się w języku polskim. Jej rekrutem był jeden z mansjonarzy, nauczaniem i zarządzaniem szkołą zajmował się bakałarz. Uczniowie tworzyli szkołę chóralną obu kościołów. W końcu XVII w. zrezygnowano z pracy bakałarza, a jego obowiązki przejęli mansjonarze. Szydłowiecczanie pojawiają się również wśród słuchaczy Akademii Krakowskiej. W okresie staropolskim (lata 1400–1642) było ich co najmniej 26; wśród nich Jan Szydłowiecki (1451–1528; profesor w 1478) i Jan Władysław Omiecki (mistrz nauk wyzwolonych i doktor filozofii w 1638). Nie są znane dalsze losy szkoły parafialnej. Konfraternia miejscowych cechów rzemieślniczych prowadziła własną szkołę najpóźniej od 2. połowy XVIII w., znajdowała się ona przy Rynku Plebańskim (dziś. zbieg ulic T. Kościuszki, Kieleckiej i Zakościelnej).thumb|Dom zakonny ss. Michalitek, siedziba Przedszkola Katolickiego|250x250pxW 1819 Anna Jadwiga Sapieżyna ufundowała szkołę elementarną. Była ona utrzymywana zarówno przez hrabinę, jak i radę miasta i osiadłą tu drobną szlachtę. W pierwszym roku (1819/1820) nauki pobierało 100 uczniów.