W I połowie XVI wieku Mikołaj Szydłowiecki założył nowe dzielnice na północ od Głównego Miasta, Skałkę oraz Składów, wraz z ich powstaniem ulokował rynki zwane Skałecznym oraz Słomianym a także ulice łączące wszystkie place miejskie (obecnie jest to jedna ulica Radomska). Wtedy to dla określenia tych ulic nadano im nazwy: Długa (od Rynku Wielkiego do Skałecznego), Szpitalna (od Rynku Skałecznego do Słomianego) oraz gościnec Radomski (od Rynku Słomianego do granic miasta). Na wylocie gościńca radomskiego istniała brama Radomska, pełniąca funkcje celno-porządkowe.
W roku 1529 Mikołaj Szydłowiecki erygował kościół pw. św. Ducha i św. Anny ze szpitalem oraz przytułkiem dla starców, kalek, chorych i ubogich. Kościół zbudowano na końcu Skałki, w pobliżu płynącego tu niegdyś strumienia (ulica Szpitalna wzięła nazwę od położonego tam kościoła szpitalnego).
Mimo obfitości dostępnego materiału budowlanego oraz cegielni pod miastem, budowano przeważnie domy drewniane, które często ulegały pożarom np. w 1630 roku. Jednak wzmianki źródłowe w księgach miejskich i cechowych oraz relacje świadków z końca XVIII i 1. połowy XIX wieku wskazują na istnienie w Szydłowcu kamienic murowanych. Przecież na XVI wiek oraz I poł.