W tym samym roku Naidoo pojawił się gościnnie na dwóch singla rapera: „I Got U Stripped” i „Skillz”.
W marcu 1999 zdobył niemiecką nagrodę muzyczną Echo w dwóch kategoriach: Debiut roku i Artysta roku, później odebrał także statuetkę Viva Comet Awards za wygraną w kategorii Najlepszy lokalny artysta oraz Europejską Nagrodę Muzyczną MTV dla najlepszego niemieckiego wykonawcy. W tym samym miesiącu wydał singiel „Sie sieht mich nicht”. Utwór został wykorzystany w ścieżce dźwiękowej niemieckiej wersji językowej filmu Asterix i Obelix kontra Cezar. Piosenka dotarła do drugiego miejsca listy przebojów w Niemczech, piątego w Szwajcarii i jedenastego w Austrii. W tym samym roku wydał pierwszy album koncertowy pt. Live zawierający nagrania „na żywo” zarejestrowane podczas trzech koncertów: w Mannheim w grudniu 1998 oraz w Rastatt i w Travemünde w lipcu tegoż roku. Oprócz tego pojawił się gościnnie w kilku utworach z płyty Sabriny Setlur zatytułowanej Aus der Sicht und mit den Worten von....