W jednym z listów Otton III chciał, by Gerbert wytrzebił z niego „saskie nieokrzesanie” (Saxonica rusticitas) i zdobył w jego miejsce greckie „obycie” (subtilitas). Według Gerda Althoffa prośba o pozbycie się „saskiego nieokrzesania” było kpiarską aluzją do samozadowolenia Gerbeta ze swojej erudycji. Gerbet z Aurillac przekonywał władcę, że do niego należy cesarstwo rzymskie (składające się z Italii, Germanii, Galii i Sclavinii). W ten sposób w świadomości Ottona umocniła się idea imperialna. W dowód wdzięczności Gerbert został później arcybiskupem Rawenny, a w 999 roku został wybrany na papieża (przyjął imię Sylwester II).
Otton III opuścił Rzym w 996 roku w wyniku problemów ze zdrowiem. Cesarz zlecił ochronę i wsparcie papieża margrabiemu Hugonowi z Tuskulum oraz grafowi Konradowi ze Spoleto. Z listu pożegnalnego Ottona do Grzegorza wnioskowano, że pomiędzy cesarzem a papieżem doszło do sporu w kwestii przynależności ośmiu hrabstw. Wkrótce po wyjedźcie Ottona III Grzegorz V został wypędzony z Rzymu i do 998 roku żył w północnej Italii.