W tym samym czasie zajął się też rolnictwem.
Smallwood powrócił do czynnej polityki w 1946, gdy władze brytyjskie postanowiły zakończyć komisaryczny zarząd wyspy. Został wybrany do Konwencji Narodowej, gdzie reprezentował siły prokonfederacyjne. W swej działalności nie ograniczał się do forum konwencji, lecz rozpoczął propagowanie przystąpienia do Konfederacji Kanady w swych radiowych audycjach. Został także założycielem i naczelnym redaktorem organu ugrupowań prokonfederacyjnych The Confederate. Wkrótce stał się liderem ruchu konfederacyjnego The Confedarate Association. Smallwood poprowadził związek konfederacyjny do zwycięstwa w referendum i był jednym z członków delegacji negocjującej unię z Kanadą w Ottawie. Jemu też zaproponowano objęcie funkcji premiera w rządzie tymczasowym. W czasie pierwszych wyborów prowincjonalnych w maju 1950 Smallwood jako lider Liberalnej Partii Nowej Fundlandii poprowadził ją do zwycięstwa i zagwarantował jej rządy prowincjonalne na kolejne 25 lat. Schyłek popularności partii i jej lidera wiązał się z błędami politycznymi, głównie w polityce gospodarczej. W 1968 wobec utraty popularności Smallwood zrezygnował z przywództwa partii liberalnej, jednak przed upływem dwóch tygodni powtórnie stanął w szranki wyborcze.