Smallwood wszedł w świat wyspiarskiej polityki jako menedżer kampanii wyborczej partii liberalnej. Za swoje zasługi został nagrodzony funkcją sędziego pokoju. W czasie kampanii wykazał się zdolnościami organizacyjnymi i stał się jednym z najważniejszych „kadrowców” partyjnych. Był założycielem i naczelnym redaktorem partyjnego organu liberałów The Watchdog. W partii liberalnej związał się z frakcją zmierzającą do zawieszenia samorządności wyspy i objęcia jej brytyjskim zarządem komisarycznym. Po oficjalnym ogłoszeniu upadłości finansowej dominium Nowej Fundlandii i zawieszeniu samorządności Smallwood powrócił do działalności związkowej, powołując związek spółdzielni rybackich Fishermen’s Cooperative Union. W 1936 rozpoczął kompilację materiałów historycznych dotyczących wyspy, które ostatecznie przybrały formę wielotomowego dzieła pod wspólnym tytułem The Book of Newfoundland. W tym samym czasie powrócił do pracy publicystycznej pisząc serię artykułów do Daily News pod pseudonimem The Barrelman. Cykl publicystyczny przekształcił się w audycję radiową, w której Smalwood używał tego samego pseudonimu. W krótkim czasie stał się jedną z najpopularniejszych osób na wyspie.