Już dwa lata wcześniej de Montfort ogłosił zamiar uczestnictwa w krucjacie – gdy udało mu się zebrać fundusze, latem 1240 r. zostawił Eleonorę we Włoszech i wyruszył do Ziemi Świętej, w ślad za armią swego brata, Amaury’ego. Równocześnie na krucjatę wyruszył też jego szwagier, Ryszard, lecz obie armie posuwały się osobno. Szymon dotarł do Jerozolimy w czerwcu 1241 r. Szymon prawdopodobnie ani razu nie uczestniczył w bojach podczas krucjaty. Jesienią opuścił Ziemię Świętą i wziął udział w nieudanej kampanii Henryka III w Poitou – klęska ta pogłębiła irytację Szymona osobą króla.
W 1248 r. de Montfort powziął zamiar wyprawy do Egiptu u boku francuskiego króla, Ludwika IX. Plany te porzucił na usilne prośby ze strony Henryka III oraz członków Rady Królewskiej. W zamian za to otrzymał władzę nad księstwem Gaskonii – terenem pozostającym dotąd poza wpływami Henryka. Surowe rządy Szymona z Montfort spowodowały niezadowolenie i protesty miejscowych poddanych – król nie pozostał głuchy na ich skargi i zarządził dochodzenie w tej sprawie. De Montforta formalnie uniewinniono od zarzutu ucisku, choć jego zeznania zostały podważone przez króla. W 1252 r. powrócił do Francji. Tam otrzymał propozycję regencji nad królestwem, które po śmierci królowej-matki, Blanki Kastylijskiej, pozostawało bez władcy, lecz nie przyjął jej.