Brat Eleonory, Ryszard, wzniecił nawet z tej przyczyny bunt, lecz został przekupiony przez króla i ugłaskany.

Stosunki Szymona z Montfort z Henrykiem III układały się początkowo bardzo dobrze. Król udzielił Szymonowi wsparcia, gdy ten udał się po ślubie do Rzymu, by od papieża uzyskać aprobatę dla swego małżeństwa. Pierworodny syn Szymona i Eleonory otrzymał imię Henryk na cześć swego królewskiego wuja. W lutym 1239 Szymon uzyskał nobilitujący tytuł earla Leicester, cały czas pozostawał w bliskim otoczeniu króla i służył mu jako doradca, został też ojcem chrzestnym jego najstarszego syna Edwarda (późniejszego króla Edwarda I).

Zatarg z Henrykiem III i krucjata Wkrótce po narodzeniu Edwarda między królem a Szymonem doszło do kłótni. Henryka III rozzłościł fakt, iż Szymon podał go jako zabezpieczyciela spłaty swego długu wobec Tomasza z Savoy, wuja królowej, nie informując go o tym. 9 sierpnia 1239 r. doszło do konfrontacji: według historyków wściekły król oskarżył Szymona o uwiedzenie jego siostry i zagroził mu wtrąceniem do więzienia w londyńskim Tower. By uciec przed królewskim gniewem, Szymon i Eleonora zbiegli do Francji.