Po gościnnym udziale w odcinku serialu familijnym ABC Amerykański sen (American Dream, 1981) – pt. „Romans Caseya” („Casey’s Romance”) jako Scooter z udziałem Stephena Machta, zadebiutował na kinowym ekranie w roli nastoletniego wyrzutka i piłkarza Johnny’ego Rourke’a, który zakochuje się w cheerleaderce z wyższych sfer (Daryl Hannah) w melodramacie komediowym Jamesa Foleya Buntownik z Eberton (Reckless, 1984). Następnie znalazł się w obsadzie komedii Rozpaczliwie poszukując Susan (Desperately Seeking Susan, 1985) z Rosanną Arquette i Madonną. W dramacie Rolanda Joffé Misja (The Mission, 1986) u boku Roberta De Niro i Jeremy’ego Ironsa zagrał postać Felipe’a Mendozy, zamordowanego przez starszego brata–najemnika–łowcy niewolników.
W 1986 zadebiutował jako reżyser teatralny przedstawienia Pracowity żywot (A Worker’s Life) Johna Turturro na scenie Ensemble Studio Theatre’s „Marathon ’86” w Nowym Jorku. W 1988 odniósł sukces na Broadwayu i zdobył nagrodę Theatre World za rolę Stanleya Kowalskiego w sztuce Tennessee Williamsa Tramwaj zwany pożądaniem (A Streetcar Named Desire) z Blythe Danner i Frances McDormand.