Cykloaddycje, w których bierze udział 4n elektronów п są zazwyczaj aktywowane na drodze fotochemicznej. W tym przypadku, na skutek absorpcji kwantu światła o odpowiednio wysokiej energii w jednym z substratów zachodzi promocja elektronu z orbitalu HOMO na orbital LUMO. Reguły symetrii orbitali nakazują by reakcje tego typu zachodziły w orientacji suprafacjalno-suprafacjalnej, przykładem takiego procesu może być cyklodimeryzacja kwasu cynamonowego, prowadząca do powstania związku zawierającego niestabilny (wskutek istnienia naprężeń kątowych i torsyjnych) pierścień cyklobutanowy:
thumb|400px|center|Dimeryzacja kwasu cynamonowego pod wpływem światła UV
Obecnie reakcje cykloaddycji są najbardziej uniwersalną metodą syntezy rozlicznych karbo- i heterocyklicznych połączeńS. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002. Reakcja Dielsa-Aldera jest uważana za jedną z najważniejszych reakcji w chemii organicznej. Za jej pomocą możliwe jest łatwe syntezowanie układów zawierających jeden lub więcej pierścieni alifatycznych, ponadto obecnie istnieje wiele stereoselektywnych wariantów tej reakcji umożliwiających wydajną syntezę określonego stereoizomeru danego związku.
Zobacz też reakcja Dielsa-Aldera orbital molekularny teoria orbitali granicznych
Przypisy
Kategoria:Reakcje chemiczne Kategoria:Chemia organiczna