Pomimo surowego charakteru ojca Gacy stwierdził, że kochał go, ale miał wrażenie, że nigdy nie był dość dobry, żeby zyskać jego szacunek.
Był dzieckiem z nadwagą unikającym aktywności fizycznej, głównie w związku z zaleceniami lekarskimi dotyczącymi problemów z sercem. W czwartej klasie zaczął doznawać omdleń skutkujących utratą przytomności; po jednym z nich trafił do szpitala, a w 1957 stwierdzono u niego zapalenie wyrostka robaczkowego. Jak sam oszacował, pomiędzy czternastym a osiemnastym rokiem życia spędził w szpitalu łącznie około dwunastu miesięcy, a ze względu na liczne nieobecności pogorszyły się jego oceny. Przypadłość zdrowotna Gacy’ego nigdy nie została dokładnie zdiagnozowana; ojciec podejrzewał, że symuluje, oskarżając go nawet o to bezpośrednio, kiedy Gacy leżał w szpitalu.