W 1957 odbył staż w Players’ Ring Theatre na Santa Monica Boulevard, gdzie zagrał niewielką rolę w spektaklu Tea and Sympathy. Później zagrał kolejne małe role w spektaklach teatralnych, a także w telewizyjnych operach mydlanych. Utraciwszy pracę w dziale animacji studia MGM, którego zostało zamknięte, przez prawie rok żył z zasiłku dla bezrobotnych. Po tym czasie został zatrudniony jako aktor w programach telewizyjnych Matinee Theater i Divorce Court. Pobierał lekcje aktorstwa u Jeffa Coreya, Erika Morrisa i Martina Landaua. Uczył się także w Actors Studio w Los Angeles. mały|Nicholson jako Wilbur Force w filmie Sklepik z horrorami (1960) Niedługo po nawiązaniu współpracy z agentem Byronem Griffithem w 1957 zadebiutował tytułową rolą Jimmy’ego Wallace’a, wrażliwego licealisty, który staje się młodocianym przestępcą, w niskobudżetowym dramacie młodzieżowym Joe Addisa (1958). Przez kolejną dekadę kontynuował współpracę z producentem filmu, Rogerem Cormanem, występując w kilku reżyserowanych i produkowanych przez niego filmach klasy B: zagrał masochistycznego pacjenta dentysty i przedsiębiorcy pogrzebowego Wilbura Force’a w komedii grozy Sklepik z horrorami (Little Shop of Horrors, 1960), Rexforda Bedlo (syna czarodzieja, dr.