Sezon 2006/07 był najlepszym w wykonaniu Allena w jego karierze. Rzucał średnio 26.4 punktu na mecz, dokładał do tego 4.5 zbiórki i 4.1 asysty na mecz. Z powodu kontuzji kostki zagrał tylko w 55 meczach sezonu. 12 stycznia 2007 pobił rekord kariery, rzucając 54 punkty w meczu przeciwko Denver Nuggets.
Boston Celtics (2007–2012) left|thumb|Allen po zdobyciu mistrzostwa z Celtics. 28 czerwca 2007 Sonics wymienili Allena i wybranego w drafcie z 35. numerem Glena Davisa do Boston Celtics w zamian za Delonte Westa, Wally Szczerbiaka, a także wybranego z 5. numerem draftu Jeffa Greena. 4 listopada 2007 Allen przekroczył granicę 17 000 zdobytych punktów w meczu przeciwko Toronto Raptors. Zakończył to spotkanie trafiając zwycięski rzut za 3 punkty w końcówce meczu.
13 lutego 2008 David Stern nominował Allena do zastąpienia w meczu gwiazd kontuzjowanego Carona Butlera z Washington Wizards. Allen przyczynił się do wygranej, zdobywając 14 punktów w ciągu zaledwie 2 i pół minuty w czwartej kwarcie, ale w głosowaniu na MVP meczu przegrał z LeBronem Jamesem.