Po śmierci Kazimierza Wielkiego w 1370 miasto wraz z całą ziemią wieluńską król polski Ludwik Węgierski nadał jako lenno księciu Władysławowi Opolczykowi, który w 1393 zapisał miasto swojej żonie Ofce oraz bratankom: Janowi, Bolkowi i Bernardowi. Ziemie te wraz z miastem oraz zamkiem odebrał i ponownie włączył do Korony król polski Władysław Jagiełło, który w 1401 zdobył miasto. W 1403 średniowieczny przywilej wydany miejscowemu bractwu ubogich wymienił imiennie burmistrza, zastępcę wójta oraz 3 rajców, a także 23 mieszczan, w tym 1 cieślę i 1 rzeźnika. Właścicielami okolicznych ról lub ogrodów było 19 mieszczan. Według dokumentu bractwo użytkowało 2 łany, 2 ogrody, 6 ról, folwark Falkowski leżący obok folwarku zamkowego. W mieście istniała wówczas także łaźnia, młyn oraz szkoła. W 1454 w Bolesławcu znajdowała się komora celna leżąca na trakcie z Warszawy do Wrocławia przez Piotrków, Brzeźnicę i Wieluń. W 1550 została ustalona granica pomiędzy miastem i wsią Budzice, a Opatowcem.