W centrum Starej Boleslavi znajduje się bazylika św. Wacława, której budowę rozpoczęto w 1039 r. Była dwukrotnie niszczona – w czasie wojen husyckich i wojny trzydziestoletniej. Poświęcenia po ostatniej z przebudów dokonano w roku w 1691. Obok stoi mały romański kościółek św. Klimenta z zachowanymi XII-wiecznymi malowidłami. Kolejnym zabytkowym kościołem jest barokowy kościół Wniebowzięcia NMP z pocz. XVII w. autorstwa G. M. Fillipiego. Znajduje się w nim obraz Palladium ziemi czeskiej, któremu przypisuje się moc ochronną nad Czechami. Niedaleko znajduje się kaplica bł. Podivena (sługi św. Wacława) powstała w 1738 r. według projektu K.I. Dietzenhofera. Zabytkiem jest też zespół 44 kapliczek z końca XVII w. położonych przy drodze ze Starej Boleslavi do Pragi. Pozostałością fortyfikacji miejskich z XIV w. jest brama miejska na pl. św. Wacława. Poza tym można tu zobaczyć szereg budynków barokowych z XVIII wieku, m.in. klasztor jezuitów, budynek plebanii czy dziekanatu. Z młodszych obiektów najbardziej znany jest secesyjny gmach ratusza z 1910 r.