Starszą częścią dwumiasta jest Stará Boleslav. Już w IX wieku powstał tu gród obronny w celu ochrony brodu na Łabie leżącego na tzw. drodze żytawskiej. Według tradycji w 935 r. (w starszej literaturze podaje się także rok 929) został zamordowany, uznany potem świętym, czeski książę Wacław I. Po roku 1039 Brzetysław I wzniósł w tym miejscu bazylikę św. Wacława. Zapoczątkowało to rozwój miasteczka jako ośrodka pielgrzymkowego. Ponadto od XVII wieku rozwijał się tu kult maryjny. Obecnie jest to jedno z najważniejszych miejsc świętych w Czechach.
Z kolei powstały w XII wieku Brandýs nad Labem był z początku małą wioską, do roli miasta awansował w XIII stuleciu. Największy rozwój miejscowości nastąpił w XVI wieku, kiedy powstał okazały renesansowy zamek. W czasie wojny trzydziestoletniej Brandýs, podobnie zresztą jak i Stará Boleslav, został znacznie zniszczony. Na drogę ponownego rozwoju miasteczko weszło w XIX wieku, a to za sprawą przemysłu (największą fabryką, posiadająca liczne filie, była zał. w 1883 r. fabryka maszyn rolniczych rodziny Melicharów) i linii kolejowej. W 1813 r. na brandýskim zamku spotkali się austriacki cesarz Franciszek I, pruski król Fryderyk Wilhelm III oraz rosyjski car Aleksander I w celu przygotowania ataku na wojska napoleońskie.