Cykl św. Urszuli Pierwszym wielkim zamówieniem Carpaccia był cykl obrazów przeznaczony dla Scuola di Sant’Orsola, bractwa działającego przy bazylice Santi Giovanni e Paolo w Wenecji. Dziewięć wielkoformatowych płócien powstawało w latach 1490–1498 i przedstawiało legendarną podróż św. Urszuli, jej zaręczyny, pielgrzymkę do Rzymu oraz męczeńską śmierć w Kolonii.
Carpaccio przedstawił średniowieczną legendę w scenerii przypominającej współczesną mu Wenecję. Rozbudowane kompozycje zawierają szczegółowe widoki portów, pałaców, placów, ceremonii dyplomatycznych, statków i strojów mieszkańców Republiki Weneckiej. Poszczególne płótna nie powstawały zgodnie z kolejnością narracji, lecz w zależności od potrzeb i możliwości finansowych bractwa. Cały cykl znajduje się obecnie w Gallerie dell’Accademia w Wenecji.
Zlecenia weneckich bractw Pod koniec XV wieku Carpaccio uczestniczył w wykonaniu cyklu Cudów relikwii Krzyża Świętego dla Scuola Grande di San Giovanni Evangelista. Jego obraz Cud Krzyża Świętego na moście Rialto przedstawia cudowne uzdrowienie opętanego, ale zarazem stanowi rozbudowany widok Canal Grande, dawnego mostu Rialto i zabudowy Wenecji około 1496 roku.