Kamfora (łac. Camphorum), C10H16O – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, pochodna kamfenu, frakcja stała olejku otrzymywanego z drewna cynamonowca kamforowego. W temperaturze pokojowej sublimujeDlatego mówi się, że coś „znikło jak kamfora”.. Kamforę obecnie wytwarza się także syntetycznie. Używana jest do plastyfikacji celuloidu, w produkcji lakierów, środków przeciwmolowych (kulki na mole), jako dodatek smakowy (głównie w Indiach), płyn do balsamowania oraz w ceremoniach religijnych. W postaci maści stosowana jest w medycynie jako lek rozgrzewający do użytku zewnętrznego.

Występowanie Kamfora ma dwa enancjomery: prawoskrętna, o konfiguracji absolutnej 1R,4R i względnej D, oraz lewoskrętna, o konfiguracji absolutnej 1S,4S i względnej L. Naturalnie najczęściej występuje forma prawoskrętna, ale spotykana jest też kamfora lewoskrętna i w formie racematu.

Otrzymywanie Kamfora może być otrzymana półsyntetycznie z α-pinenu, który występuje w olejkach drzew iglastych oraz może być oddestylowany z terpentyny jako produkt uboczny ścieru. Jako rozpuszczalnik stosowany jest kwas octowy, a jako katalizator silny kwas. W tych warunkach α-pinen przegrupowuje się do kamfenu, który ulega przegrupowaniu Wagnera-Meerweina do kationu izobornylowego, ten zaś reaguje z kwasem octowym, dając octan izobornylu. Następnie hydrolizuje się go do izoborneolu, po czym przez utlenianie otrzymuje się kamforę. 450px|class=skin-invert-image|Schemat otrzymywania kamfory z α-pinenu

Biosynteza W biosyntezie kamfora powstaje z pirofosforanu geraniolu poprzez cyklizację pirofosforanu linalolu do pirofosforanu bornylu. Następnie hydrolizuje do borneolu i jest utleniana do kamfory. 550px|class=skin-invert-image

Właściwości chemiczne Przykładowe reakcje jakim ulega kamfora: Bromowanie class=skin-invert-image Utlenianie kwasem azotowym 500px|class=skin-invert-image Konwersja do 3-oksymu kamforchinonu class=skin-invert-image

Kamforę można także zredukować do borneolu, używając borowodorku sodu.

Zastosowania Współcześnie kamfora stosowana jest jako plastyfikator nitrocelulozy, środek przeciw molom, środek przeciwbakteryjny, do balsamowania oraz w produkcji sztucznych ogni. Z oparów kamfory powstaje błona, która chroni narzędzia przed rdzewieniem, dlatego trzyma się ją w skrzyniach z narzędziami w celu ich ochronyTips for Cabinet Making Shops.

Kulinaria W starożytnej i średniowiecznej Europie kamfora była stosowana jako składnik słodyczy. W Chinach używano jej także jako dodatku smakowego do lodów (podczas panowania dynastii Tang). W arabskojęzycznej książce kucharskiej al–Kitab al–Ṭabikh zaleca się stosowanie jej w wielu różnych potrawach.

Obecnie w Azji używa się kamfory jako dodatku smakowego do słodyczy. W Indiach jest szeroko stosowana do wyrobu deserów.

Medycyna Kamfora bardzo dobrze przenika przez skórę, powodując uczucie zimna, podobne do wywoływanego przez mentol. Maści i roztwory spirytusowe kamfory mają działanie rozgrzewające i znieczulające.

W XVIII wieku austriacki lekarz Leopold Auenbrugger podawał kamforę jako lek na manię.

Hinduskie ceremonie religijne Kamforę szeroko stosuje się w hinduskich ceremoniach religijnych. Hindusi oddają cześć świętemu ogniowi płonącej kamfory, co jest elementem wielu ceremonii. Kamfora jest wykorzystywana podczas Mahaśiwaratri, najważniejszego święta wyznawców Śiwy. Paląca się nie pozostawia po sobie żadnych popiołów, co symbolizuje świadomość (ekwiwalencja symbolicznaMałgorzata Sacha-Piekło, „Między wiarą a gnozą”, Towarzystwo Autorów i Wydawców Prac Naukowych „Universitas”, rozdział „Doświadczenie mistyczne w tradycji tantryzmu hinduskiego / 2.3 Ekwiwalencje symboliczne”, s. 133).

Znaczenie w hinduizmie Kamfora była składnikiem mieszanki, wraz z rtęcią i substancjami płciowymi, z której wytwarzano pigułkę alchemiczną powodującą przemianę ciała fizycznego w dewadeha – ciało dewaiczne. Rasarnawa, dzieło hinduistycznej alchemii tantrycznej (rasajany) datowane na około XI w. n.e. zapewnia, że rytuał wielbienia Śiwy z użyciem drzewa sandałowego, aloesu, kamfory i szafranu prowadzi do osiągnięcia śiwaloki – nieba boga Śiwy.

Toksykologia W większych ilościach działa toksycznie. Może powodować drgawki, dezorientację, drażliwość i nadpobudliwość nerwową. W ekstremalnych przypadkach typowe stosowanie kamfory może doprowadzić do hepatotoksyczności. Dawki śmiertelne dla dorosłych szacowane są na 50-500 mg/kg (doustnie). Dawka 2 g powoduje objawy zatrucia, natomiast przyjęcie ok. 4 g może być śmiertelne.

W 1980 roku amerykańska Agencja Żywności i Leków ustaliła limit 11% dopuszczalnej ilości kamfory w preparatach do użytku zewnętrznego oraz całkowicie zakazała sprzedaży produktów olejów zawierających znaczące ilości kamfory. Od kiedy istnieją alternatywne metody leczenia, odchodzi się od jej stosowania.

Uwagi

Przypisy

Kategoria:Ketony Kategoria:Monoterpenoidy Kategoria:Materiały stosowane w kulcie hinduistycznym