Конотоп, що на Сумщині, має багату історію, яка відіграла значну роль у культурному та промисловому розвитку Посем'я та Сіверщини, а також північної частини України загалом.
Історія
Рання історія та заснування Найдавнішими пам'ятками Конотопщини є пам'ятки археології: тимчасові стоянки племен, поселення, кургани, городища від доби неоліту до Київської Русі. Біля села Шаповалівка у 1877—1878 рр. було знайдено кістки мамута та кам'яний ніж, які зберігаються сьогодні у краєзнавчому музеї міста.
Точний рік появи Конотопа й досі невідомий. Низка істориків вважає, що місто існувало ще до ординської навали. Так, конотопський краєзнавець Іван Лисий припускав, що пізніше на місці Конотопа існувало літописне місто Липовицьк, що було центром однойменного князівства. Крім того, археологічні дослідження 1997—1998 років допускають можливість існування тут поселення доби Чернігівського князівства.
Після занепаду Київської Русі землі Конотопщини в XIV столітті за князювання Ольгерда приєднані до Великого князівства Литовського. За підсумками литовсько-московської війни та укладеного Благовіщенського перемир'я 1503 року вони перейшли до складу Московського князівства. Понад століття потому, відповідно до Деулінського перемир'я 1618 року, що завершило польсько-московську війну, територія відійшла до Корони Королівства Польського і стала предметом прикордонних суперечок між Річчю Посполитою та Московією. Укладення Поляновського миру (1634) дало початок розмежуванню земель між Річчю Посполитою та Московією; у ході встановлення кордонів на Сіверщині Московія наполягала на приналежності сучасної Конотопщини до Путивльського повіту. Прикордонні суперечки тривали до побудови фортеці.
У жовтні 1634 року в документах уперше згадується Конотоп: король Речі Посполитої Владислав IV Ваза надав землевласнику Миколі Цетисову та його нащадкам у володіння землі під Конотопом, Городищем, Єзучем, на цьому місці розпочинається будівництво укріпленого містечка. У 1635 році польський шляхтич Підкова заснував садибу Новоселиця, поблизу якої староста побудував фортецю. У 1637 році Річ Посполита збудувала укріплення на злитті двох річок — Єзуча та Липки. Фортеця постала на місці старого «дитинця» — на землях, відторгнутих у путивльського поміщика Никифора Яцина.
1640 року укріплення за розпорядженням новгород-сіверського старости Олександра Пісочинського перебудовано в доволі міцну фортецю. Вона мала чотирикутну форму, вали й укріплені деревом стіни. Довжина кожної зі стін фортеці становила приблизно 100 сажнів. До фортеці вело троє воріт: київські, путивльські та роменські. На місці, де був замок, досі існують залишки валів.
Козацька доба
Конотоп середини XVII століття — це невелике прикордонне містечко, оточене земляним валом і палісадом, розташоване на лівому топкому березі річки Єзуч. Перші поселенці Конотопщини — вільні люди, та поступово козацька старшина закріпачувала козаків, відбирала землі та примушувала працювати на себе, з'явилися великі землевласники. У роки Хмельниччини 1648—1654 рр. Конотоп стає сотенним містечком.
Землями Конотопщини у XVII ст. проїздили українські та московські посольства, їх урочисто зустрічали в Конотопі та найближчих селах. Особливо пожвавились відносини після звернення Богдана Хмельницького до московського царя Олексія Михайловича з пропозицією вступити в боротьбу за польський престол після смерті короля Владислава IV. 2 квітня 1649 року жителі міста вітали московське посольство на чолі з Г. Унковським, яке прибуло в Україну для переговорів з Б. Хмельницьким. За п'ять верст до міста посланців зустріли конотопський сотник та понад 100 козаків з прапорами: «…а у города стояли пешие люди по обе стороны с ружьем, а как вошли в город, и в городе стреляли из пушек».
Унаслідок Білоцерківського договору 1651 року шляхта Київського, Брацлавського та Чернігівського воєводств отримала право повертатись у свої маєтки. Щойно польська шляхта з'явилася біля стін укріплення, конотопці залишили місто і пішли до Путивля, де московська адміністрація надавала втікачам землі для заселення. 1652 року внаслідок перемоги військ Богдана Хмельницького під Батогом Україною прокотилась низка антипольських повстань. Конотопці теж піднялися на боротьбу, вигнавши шляхту з міста. З цими подіями пов'язане так зване «конотопське диво», описане в Літописі Самовидця та згадуване пізніше Архієпископом Чернігівським і Ніжинським Філаретом (Гумілевським). Згідно з переказами, після вигнання польського гарнізону у фортеці залишався жити староста Сосновський з дружиною та п'ятьма дітьми. Повсталі конотоп'яни звинуватили старосту у зраді та вбили його разом із родиною, а тіла повкидали в колодязь, де вони пролежали три місяці. На свято Воздвиження Хреста Господнього вода в колодязі раптово піднялась на 20 метрів і піднесла тіла вбитих зовсім без ознак тління. Лише після того, як родину поховали неподалік колодязя за християнським звичаєм, вода пішла донизу.
Після укладення Гадяцької угоди гетьманом Іваном Виговським московський цар Олексій Михайлович, аби не втратити Україну, посилає армію під командуванням князя Г. Ромодановського, а пізніше ще одну армію — О. М. Трубецького. Розпочинається московсько-українська війна 1658—1659.
21 квітня 1659 року розпочалася облога Конотопа, у якому оборонялись козаки на чолі з полковником Г. Гуляницьким. 27 червня 1659 року на допомогу містові прийшов гетьман Іван Виговський з військом, а 28 червня відбулася славнозвісна Конотопська битва, у якій українське козацьке військо вщент розгромило армію московитів. Заболочена місцевість поставила московитську кінноту й артилерію в складне становище. Два тилові удари: один завдали ординці із засідки в урочищі Пуста Торговиця, другий — І. Виговський з козаками в районі нинішнього села Шаповалівка, вирішили долю битви. За короткий час полягло 20—30 тисяч московитських воїнів, до рук переможців потрапило безліч трофеїв, зокрема великий прапор війська. Поразка змусила Трубецького зняти облогу Конотопа та відступити до Московщини.
У січні 1664 року польська армія короля Яна II Казимира захопила та розорила Конотоп. На той момент містечко було обнесене земляним валом і поділене на три частини: «велике місто», «мале місто» і панський двір. У «великому місті» проживало бідне населення; у середині цього «міста» було розташовано «мале місто», де мешкали заможні козаки. У центрі «малого міста» були двори сотенної старшини. Населення становило 2 800 козаків і міщан, які займалися землеробством і торгівлею.
Основною галуззю сільського господарства місцевих селян було землеробство, сіяли пшеницю, жито, гречку, овес і просо. Козацька старшина, заможні козаки та міщани займались борошномельним промислом. На річці Конотопка було дві греблі, де діяло 2 водяні млини. 17 червня 1672 року в селі Козацьке відбулась козацька рада, яка обрала гетьманом Лівобережної України генерального суддю Івана Самойловича. Було прийнято та підписано договірні умови — «Конотопські статті». З цього часу на конотопські землі почали переселятися вихідці з Правобережної України: Кандиби, Лизогуби, Радичі, Харевичі. Коли 1674 року встановився поштовий зв'язок Лівобережної України з Москвою, через Конотопщину пройшов поштовий тракт Москва—Путивль—Київ.
Протягом Великої Північної війни російські війська під проводом О. Меншикова 2 листопада 1708 року знищили Батурин. Конотоп готувався до оборони від шведів. 16 листопада 1708 року козаки Великого та Малого Самборів разом з конотопською сотнею розбили поблизу Конотопа шведський загін генерала Лінрота, ад'ютанта Карла XII. У 1711 році Конотопська сотня налічувала 701 двір і мала 4 курені.
1751 року згідно з універсалом гетьмана Кирила Розумовського Конотоп на 30 років стає особистою власністю генерального обозного Кочубея. За даними ревізії 1751 року у Ніжинському полку, до якого входила і Конотопська сотня, було 2 928 дворів виборних козаків та 5 977 дворів помічників. За описом 1765—1769 років у Конотопській сотні було 58 сіл та хуторів, у Попівській — 17. Населення Конотопа становило 3 100 жителів. У 80-х роках XVIII ст. Конотопщиною прокотилася хвиля селянських повстань, тут діяв загін під проводом Семена Гаркуші.
У складі Російської імперії Протягом багаторічної історії Конотопщини її межі багаторазово змінювалися внаслідок адміністративних реформ. 1781 року за наказом Катерини II були створені намісництва. Спочатку Конотопщина увійшла до складу Новгород-Сіверського намісництва, а 1791 року — до Чернігівської губернії. Населення міста тоді становило 4 930 осіб. У червні 1782 року з'явився план Конотопа і був затверджений герб міста: на червоному французькому геральдичному щиті зображено золотий козацький хрест, під ним срібний півмісяць, над хрестом — шестипроменева зірка. Управління містом здійснювали міська дума і магістрат, де всі посади були виборними, але фактично належали міській козацькій верхівці. Наприкінці XVIII ст. в місті був кам'яний собор, п'ять церков; також 1 614 будинків, 55 торгових лавок, 2 притулки. При кожній церкві діяла парафіяльна школа.
1803 року імператор Олександр І затвердив проєкт перепланування міста, який охоплював майже всю територію з передмістям. У проєкті пропонувалося розбити нові вулиці на квартали, відповідно старі вулиці мали бути випрямлені. Центр міста повинен був розміщуватися на території «городка», тобто там, де була фортеця. Через нього проходили вулиці, що виходили на шляхи до Ромен, Батурина, Глухова та Путивля. Проєкт перепланування 1803 року був виконаний частково.
1783 року українські козацькі полки було реорганізовано в регулярні полки на зразок російської армії. Під час війни 1812 року на Конотопщині створюються загони народних ополченців. Уже 20 серпня перший загін конотопських ополченців під командуванням штабс-капітана Черниша направився в Новозибків для з'єднання з російською армією. Для боротьби з інтервентами створювались і козацькі полки. Понад дві тисячі козаків і селян повіту брали участь у боротьбі проти французів.
Генерал-майор, командувач артилерії 6-го піхотного корпусу Василь Костенецький за відвагу, проявлену в Бородінському бою, був нагороджений орденом Георгія III ступеня і позолоченою шпагою з написом «За хоробрість». У міському краєзнавчому музеї досі зберігається бойовий прапор ополчення 1812 року.
У середині XIX ст. населення міста зросло до 9 тисяч чоловік. Справами міста відали Міська дума і ратуша. Існували Сирітський та словесний суди, Міське депутатське зібрання та квартирна комісія. Після скасування кріпацтва 1861 року розпочинається бурхливий розвиток капіталізму, триває будівництво залізниць. Протягом 1868—1870 рр. була збудована Курсько-Київська залізниця, яка пройшла через Конотоп. Рух через місто було відкрито 17 грудня 1868 року. Цього ж року було збудовано залізничний вокзал, депо, головні залізничні майстерні. Тоді ж прокладено залізницю «Ворожба—Конотоп», яка з'єднала села Конотопського повіту з містом. 1875 року розпочалося будівництво лінії від Конотопа до Москви. У 1890-х стає до ладу залізниця «Москва—Брянськ—Конотоп». Конотоп стає важливою вузловою станцією на лінії Московсько-Воронезько-Київської залізниці.
Особливо Конотоп почав розбудовуватися після того, як через нього пройшла залізниця. Розширювалося новими забудовами залізничне містечко, зводились школи, магазини, лікарня.