Тропан — третинний амін із біциклічною молекулою: циклогептан, 1-й і 5-й атоми вуглецю якого пов'язані з атомом азоту; останній несе також метильну групу. Тропанове ядро входить до складу молекул тропанових рослинних алкалоїдів, що містяться в рослинах сімейств пасльонових, березкових та кокаїнових.Найбільш відомими представниками тропанових алкалоїдів є атропін, що міститься в беладонні, скополаміні (у дурмані родині пасльонових) та кокаїні (у коці (родини еритроксилових).
Вперше алкалоїди цього ряду виділені та досліджені у другій половині XIX століття.
Основні тропанові алкалоїди є складними ефірами спиртів, що містять по-різному орієнтовану ендо- або екзо-гідроксогрупу, приєднану до 3-го атома вуглецю в молекулі, і є похідними тропіну або псевдотропіну.
Вперше повний синтез тропіну та псевдотропіну з циклогептанону був описаний Вільштеттером у 1903 році R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204 . Більш загальніший метод формування тропанового скелета згодом був знайдений Робінсоном R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762 .
8-Азабіцикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильної групи) відомий як нортропан.
Література AJ Humphrey and D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502 S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024 G. Fodor та R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
Примітки