Сульфохлорування (також хлорсульфонілювання, ) — заміщення атома H на хлорсульфонільну групу в алканах, циклоалканах (фотореакція з SO2 + Cl2), ароматичних сполуках (з хлорсульфоновою кислотою). Загальне рівняння:
R-H + X-SO2-Cl ->R-SO2-Cl +HX (якщо X=Cl, і R = алкіл то використовують SO2 та Cl2)
Наприклад, сульфохлорування бензену:
C6H6 +OH-SO2-Cl ->C6H5-SO2-Cl +H2O
Сульфурхлорування метану:
CH4 +SO2 +Cl2 ->CH3-SO2Cl +HCl
Механізм Реакця з алканами (реакція Ріда) йде за радикальним механізмом:
Спочатку молекула хлору розпадається на радикали, або від SO2 від'єднуються X{.} та Cl{.}. Радикал X{.} заміщує органічний радикал: R{:}H +X{.} ->H{:}X +R{.} Радикал приєднується до молекули SO2, утворюючи новий радикал: R{.} +SO2 ->R-S{.}O2 Цей новий радикал взаємодіє з новою молекулою хлору або X-SO2-Cl: R-S{.}O2 +Cl2 ->R-SO2-Cl +Cl{.} R-S{.}O2 +X-SO2-Cl ->R-SO2-Cl +SO2 +X{.} Радикал, що утворився, взаємодіє з новою молекулою, заміщуючи органічний радикал, і процес повторюється.
Сульфохлорування ароматичних сполук іде за механізмом електрофільного заміщення.
Джерела