Історія пошти і поштових марок Естонії поділяється на періоди, що відповідають поштовим системам держав, у складі яких перебувала територія сучасної Естонії (Швеція, Російська імперія, СРСР), період незалежності Естонії (1918–1940) та сучасної Естонської Республіки (з 1991).
Ранній період
Шведське правління 1638 року указ про пошту опікунського уряду королеви Кристіни, виданий у Швеції 20 лютого 1636 року, був поширений на території Герцогства Естляндського та Шведської Лівонії (Ліфляндія). Відповідно до цього закону на шляхах (Ревель — Нарва, Ревель — Пернов (Пярну) — Рига тощо) за кожні 2—3 милі1 стара руська миля=7,467 км. був поставлений на службу селянин чи поштар, який мав уміти читати й писати. Селянин-поштар мав винайняти двох поштовиків (помічників). Почувши звуки ріжка поштового кур'єра, що наближався, вони були зобов'язані негайно приготуватись і, незважаючи на погоду й час дня, поспішати до наступної поштової садиби зі швидкістю 1 милі на годину. Однак ця швидкість не задовольняла пошту, тому було прийнято рішення про організацію кінної пошти.Селлі Е. З історії пошти в Естонії // Радянський колекціонер. — 1980. — № 18. — С. 31—39.
Поштовий устрій 1639 року передбачав створення в Ліфляндії на військовій дорозі, що поєднувала Ригу й Дерпт (нині Тарту), 14 поштових станцій із заміною коней. На дорозі, що веде відт Дерпта в Нарву, було створено п'ять і на дорозі Дерпт — Ревель дві станції.
Новий етап у поштовому устрої розпочався 1645 року, коли поштою зацікавились купці. Того року поштмейстер Відземе з Пруссії, купець Якоб Беккер (Jacob Becker) на свої кошти забезпечив корчми на дорогах Рига — Дерпт, Рига — Пернов і Дерпт — Везенберг (нині Раквере) кіньми з найманими вершниками. При цьому уряд зобов'язався сплачувати Беккеру за перевезення пошти 550 талерів на рік.
Найбільшим поштовим пунктом Шведської Естонії у XVII та на початку XVIII століття був Ревель. Через це місто проходили морські та сухопутні поштові шляхи та здійснювалось поштове сполучення зі шведськими центральними урядовими закладами в Стокгольмі. Поштове сполучення сушею здійснювалось за маршрутом Ревель — Везенберг — Нарва — Нієншанц — Виборг, а звідти далі через Фінляндію й Аландські острови до Швеції. 1687 року з Ревеля почали вирушати поштові судна до мису Порккала на півдні Фінляндії. Перевезення пошти морським шляхом набагато прискорило її доставку у порівнянні з колишнім пересиланням її селянськими підводами. Тим не менше, 1691 року поштовий корабель «Флайгарен» було продано.З історії пошти в Прибалтиці // Філателія СРСР. — 1975. — № 8. — С. 44—45.
Іншим важливим центром Шведської Естонії в ті часи було прибережне місто Пернов. Його значення особливо зросло після 1699 року, коли туди тимчасово перевели Дерптський університет. Між Перновом і Швецією почали курсувати поштові судна, пересилання листів якими коштувало 3 срібних ере за лот.
1665 року територіями Шведської Естонії та Шведської Лівонії пройшла перша іноземна поштова лінія з Риги до Москви за маршрутом Рига — Вастселіїна — Псков — Новгород — Москва. Ініціатором створення цієї поштової лінії був боярин Афанасій Ордін-Нащокін, а її организатором — голландець Ян ван Сведен. У 1693–1700 роках пошта, після перетину російсько-шведського кордону поблизу Вастселіїна, проходила через корчми Вастсе-Казарітса, Пилгасте, Карілатсі й Куусте. З Дерпта в напрямку на Ригу пошта знову доставлялась від корчми до корчми (на естонській частині Ліфляндії через Тиравере, Рингу, Кілінгі й Луке).
1708 року на Ревельському поштамті було запроваджено поштовий штемпель з найменуванням міста. Він мав розміри 16 × 13 мм. Вживався тільки два роки — до приєднання 29 вересня 1710 року Ревеля до Росії. Збереглись окремі листи з цим штемпелем.
Поштова контора в Пернові також запровадила поштовий штемпель, більшого розміру у порівнянні з ревельським — 33,5 × 8 мм. Діяв цей штемпель до 12 серпня 1710 року, коли Пернов було завойовано російськими військами. Лист, погашений цим штемпелем та який зберігається в національному архіві Стокгольма, вважається унікальним.
В на території сучасної Естонії поштові контори були також відкриті в Дерпті, Гапсалі (нині Хаапсалу), Нарві, Аренсбурзі (нині Курессааре) й Везенберзі (нині Раквере). Однак жодна з них не мала власних поштових штемпелів.
До 1710 року, під час Північної війни між Швецією та Росією, мережа шведських поштових закладів в Естляндії та Ліфляндії припинила своє існування.
Російська окупація У зв'язку з воєнними діями й поступовим включенням Естляндії та Ліфляндії до складу Росії виникла потреба підтримки зв'язку з центральними закладами в Москві. З 1704 до 1710 року для поштового зв'язку можна було використовувати тільки кінних кур'єрів. Тому зв'язок був випадковим, а його економічна користь не великою. Йдучи назустріч побажанням купців, російська влада дозволила Нарві вести поштове листування з російськими областями та з закордонними країнами (окрім Швеції). У той же час жителям Дерпта за стратегічними міркуваннями таке листування було заборонено. Таким чином, на початку XVIII століття Нарва стала першим містом в Естонії, включеним до всеросійської поштової мережі.
Після завершення Північної війни відновленням і подальшим розвитком поштової служби на території сучасної Естонії займався повноважний представник Петра I (пом. 1723). В урядовій вказівці від 17 жовтня 1710 року фон Левенвольде було доручено відновити поштовий устрій таким, яким він був за часів шведського правління. Однак виснажений тривалою війною та чумою край не зміг одразу створити чітку й налагоджену мережу поштових станцій. Для виходу з положення, що склалось 25 листопада 1710 року відповідно до патенту генерал-губернатора Ліфляндії уздовж найважливіших шляхів були створені так звані козацькі поштові станції. На кожній станції, які в основному розташовувались у корчмах, було 20 коней і чотири драгуна. Їхнє утримання було покладено на сусідні хутори.
Однак невдовзі козаки залишили Естляндію та Ліфляндію. Тому перевезення пошти було покладено на місцевих селян. Від цього страждали селянські й поміщицькі господарства, оскільки селяни на певний час відривались від польових робіт. Для розв'язання проблеми, що склалась, Левенвольде запропонував 1712 року Ліфляндському, а 1713 року Естляндському лицарствам створити, а потім і утримувати поштові станції на дорогах Санкт-Петербург — Дерпт — Рига, Ревель — Пернов — Рига, Ревель — Вока — Нарва й Рига — Вастселіїна — Псков. Як винагорода лицарству були обіцяні всі прибутки від поштових станцій.
24 вересня 1714 року Урядовий сенат Російської імперії видав наказ про відкриття регулярної публічної пошти на лінії Санкт-Петербург — Нарва — Дерпт — Валка — Рига. Відкриття цього поштового тракту було зумовлено політичними, економічними та культурними міркуваннями, оскільки це був найкоротший шлях, що пов'язав столицю Росії з Західною Європою. У 1712–1713 роках лицарство Естляндії та Ліфляндії встановили на цій дорозі 20 поштових станцій з інтервалом у 21—23 версти між кожною. Дванадцять з них розташовувались на території сучасної Естонії: в Естляндській губернії у Вайварі, Вока-Пуру (з 1782 року в Йихві), Пунгер'я (з 1735 у Вяйке-Пунгер'я), Кауксі (з 1735 в Раннапунгер'я) і в естонській частині Ліфляндської губернії в Ніназі, Тормі, Ігавері, Дерпті, Удерні, Куйгатсі й Тиллісте.
Другим поштовим трактом в Естонії була відкрита 1713 року лінія Ревель — Вока, яка до 1782 поєднувалась із поштовою дорогою Санкт-Петербург — Дерпт — Рига поблизу поштової станції Вока. Цей тракт поєднував Ревель із Санкт-Петербургом. Поштові станції на цій лінії були відкриті в Йиєляхтме, Кахала, Лообу, Пидрузе, Пікарісті та Вар'я.
1715 року була відкрита поштова дорога Ревель — Пернов — Рига. Того ж року відкрилась лінія поштових перевезень Рига — Алуксне — Вастселіїна — Псков. Недоліком цих трактів стала та обставина, що не було збудовано спеціальних будівель для поштових станцій й останні розміщувались зазвичай у корчмах. Окрім того поштові станції неодноразово переносились з одного місця на інше. Це було спричинено поганим станом будівель та нерідко пожежами.
Найбільш раннім штемпелем російської державної пошти на території Естонії є штемпель Дерпта (Тарту) 1796 року. Всі штемпелі, що застосовувались на території сучасної Естонії у XVIII столітті, виконані німецькою.Ліннард. Поштові штемпелі Естонії домарочного періоду // Радянський колекціонер. — 1985. — № 23. — С. 39—53.
Штемпельний конверт, надісланий із Ревеля до Везенберг (1871; лицьовий та зворотній боки конверту)
Величезну роль у здійсненні та розвитку поштових перевезень на території Естляндської та Ліфляндської губерній відіграло будівництво залізниць, що розпочалось у 1850–1860 роках. 1865, коли було вирішено питання щодо будівництва залізниці Балтійський Порт (нині Палдіскі) — Ревель — Тосно, Естляндське лицарство утворило комісію з реорганізації мережі поштових станцій. 1869 року комісія надала звіт, відповідно до якого 24 жовтня 1870 року, в день відкриття Балтійської залізниці, всі поштові станції на шляху Ревель — Санкт-Петербург були закриті, оскільки залізниця пройшла у безпосередній близькості від поштової дороги. З цього часу роль поштових станцій почали виконувати залізничні станції.
1876 року завершилось будівництво залізниці Тапа — Дерпт, в результаті чого були ліквідовані поштові тракти Везенберг — Дерпт, Йихві — Дерпт і Ревель — Дерпт. 1889 стали до строю залізничні лінії Дерпт — Валга — Рига й Валга — Псков. Сусідні поштові тракти також були закриті.
До 1917 року на території сучасної Естонії було відкрито 157 поштових закладів. До 1918 року на території Естляндської та Ліфляндської губерній діяли загальноросійські поштові правила й тарифи та були у вжитку знаки поштової сплати Російської імперії.Каталог-довідник вітчизняних знаків поштової сплати. — М., 1992. — С. 229–268, 280–284. — (Додаток до журн. «Філателія»: Зб. з 3 т.; Т. 3.)
Перша світова війна: німецька окупація
24 лютого 1918 року Естонія проголосила незалежність, однак наступного дня до Ревеля увійшли німецькі війська. Упродовж лютого — березня 1918 року територія Естонії була зайнята військами Німеччини.
25 лютого німецька окупаційна влада взяла під свій контроль Талліннську пошту. Поштова система, що існувала, при цьому була ліквідована. Пошта німецької військової адміністрації обслуговувала й цивільне населення тих пунктів, де були її заклади. На території Естонії у вжиток надійшли поштові марки Німеччини з двосторонньою чорною друкарським наддруком «Postgebiet / Ob. Ost» (Поштова зона Верховного головнокомандувача на Сході).За інформацією з каталогу «Міхель».
У березні 1918 року в Дорпаті (Тарту) німецька окупаційна адміністрація здійснила місцевий випуск. На марках Російської імперії 17-го випуску було зроблено чорний типографський наддрук нового номіналу (20 і 40 пфенігів). Марка у 20 пфенігів відома з перевернутим наддруком. Марки гасились однорядковим штампом «DORPAT» сірою фарбою. Були у вжитку до 20 грудня 1918 року. Наддрук було також зроблено на поштовій картці Тимчасового урядуВеликий філателістичний словник. Дорпатський випуск.
28 грудня 1918 року поштові відділення німецької військової адміністрації на території Естонії були закриті.
Перший період незалежності Естонії
Самостійна поштова служба незалежної Естонії у міжвоєнний період була організована в листопаді 1918 року. 13 листопада 1918 року наказом начальника Союзу оборони Естонії (Кайтселійта) полковника Йоганна Унта комендантом Талліннської поштово-телеграфної контори був призначений Хіндрек Ріканд. Цей день поштове відомство Естонії вважає днем свого заснування. 15 листопада 1918 року міністр шляхів сполучення затвердив перші поштові тарифи Естонії. До 1921 року вони змінювались п'ять разів.
16 листопада 1918 року Дирекція естонської пошти видала розпорядження, в якому йшлося:Сломка Д. Авіапошта в Естонії // Радянський колекціонер. — 1979. — № 17. — С. 75—98.