Основна стаття: Звенигородка
Давнина і середньовіччя Місто виникло ще в часи Київської Русі. За існуючою легендою воно було розташоване за 3 км від сучасного, навколо конусоподібної гори. На одній з його веж , згідно з легендою, висів дзвін, який сповіщав населення про напад ворогів. Звідси і походить назва міста.
Під час монголо-татарського нашестя місто було вщент зруйноване і перша згадка про Звенигород на Гнилому Тікичі з'являється 1394 року. Тоді великий литовський князь Вітовт посадив в Київському удільному князівстві князя Скиргайла замість свого васала Володимира. Вітовт звелів Скиргайлові «ити ись Киево ко Черькасам и ко Звенигороду», аби і там встановити свої порядки. Цей факт є одним із доказів існування наприкінці 14 століття міста-фортеці Звенигорода на межі з диким степом
16 — 17 століття 1498 Олександр Ягеллончик призначив князя Констянтина Острозького намісником в Звенигородці, Вінниці та Брацлаві. У зв'язку з тим, що князь Острозький потрапив на 7 років в московський полон, намісником на той час був назначений князь Михайло Васильович Збаразький. Після повернення з Московщини князь К.Острозький знову отримав Звенигородку, після нього — син Ілля.
В цей час посилились татарські напади, старі торгові шляхи між містами перетворились були на Чорний шлях. Звенигородка стояла на самому Чорному шляху. 1541 р. татари вщент знищили Звеногородку, в ілюстрації 1545 Звеногородський замок не існував. Замок був відбудований, але на іншому місці (зараз сучасне місто). Намісником на замку проти татарських нападів був князь Федір Сангушко.
З 1569 р. Звенигородка відійшла до щойно утвореного Брацлавського воєводства. Звенигородка стала центром Звенигродського повіту. Першим старостою був тоді князь Корецький, після нього з 1579 р. Єжи (Юрій) Струсь. В тому часі татари знищили Звенигогодський замок і Звенигородка стояла пусткою. В 1616 р. ці землі привласнив собі руський воєвода Ян Данилович і приєднав до свого Корсуньського староства. В 1633 р. король надав Звенигородку подільському воєводі Марціну (Мартину) Казановському.
Звенигородський замок, що знаходився на шляху з Брацлава до Києва, часто зазнавав нападів татар, які зруйнували його. 1545 року, на прохання брацлавських міщан, замок було відбудовано, а в кінці століття біля нього знову заселилося місто, яке одержало стару назву — Звенигородка.Статистическое описание Киевской губернии, ч.1, стор. 449
Після захоплення Правобережної України шляхетською Польщею 1569 року посилюється соціально-економічний гніт населення, яке зазнавало великих утисків від феодалів. Жителі сплачували панам численні податки: чопове, подимне, шкіряне, що спричиняло заворушення пригноблених. Під час визвольної війни українського народу 1648—1654 під проводом Богдана Хмельницького жителі міста повстали й вигнали польську шляхту.
У першій половині січня 1654 року для приведення до присяги володарю царю та великому князю Олексію Михайловичу брацлавського полку, серед інших ґородів і у ґороді Звенигородка, був посланий князь Федір БарятинськийАкты относящіеся къ исторіи Южной и Западной Россіи. Т. X. С.-Петербургъ. Тип. бр. Пантелеевыхъ. 1978. С. 239—240. У ґороді Звенигородка присягу склали: 1 сотник, 1 сотенний отаман, 2 сотенних осавула, 513 козаків, 48 міщанАкты относящіеся къ исторіи Южной и Западной Россіи. Т. X. С.-Петербургъ. Тип. бр. Пантелеевыхъ. 1978. С. 296.
У 1648–1667 роках Звенигородка входила до складу Корсунського полку.
За Андрусівським перемир'ям 1667 р. Правобережна Україна лишилась у складі Польщі, і населенню Звенигородки довелося й далі терпіти гноблення з боку польської шляхти. Соціально-економічний гніт доповнювався національно-релігійним. Польська шляхта і католицьке духовенство систематично проводили насильницьку політику ополячення українського народу, що викликало протягом XVIII століття ряд повстань на Правобережній Україні.
18 століття
В районі Звенигородки діяв гайдамацький загін на чолі з козаком Медведівського куреня Гнатом Голим, який двічі, 1737 і 1743 року брав штурмом Звенигородський замок. Для захисту від гайдамаків польський уряд почав зводити укріплення навколо міста. 1765 року Звенигородський замок було обнесено дубовим частоколом, побудовані нові башти і казарми для охорони.
У 1766 році коштом Фелікса Солтика заснували католицьку парафію. 1776 року додаткові кошти на її забезпечення виділив король Станіслав Август. Тоді ж і розпочали будівництво дерев'яного костелу, наріжний камінь якого освятив о. Палуцький. У 1780 році душпастирював тут о. Лоєцький.
Під час Коліївщини у повстанські загони влилося багато жителів міста. В гайдамацькому загоні Ремези перебував Василь Варченко — звенигородський бандурист.
Після придушення Коліївщини Звенигородка неодноразово переходила від одного власника до іншого. 1792 року король Понятовський Станіслав-Август затвердив Звенигородці герб і надав статусу міста за магдебурзьким правом.
У 1793 році правобережні землі України приєднано до лівобережних в складі Росії. З 1795 року Звенигородка ввійшла до складу Вознесенського намісництва, а з січня 1798 року стала повітовим містом Київської губернії.Полное собрание законов Российской империи, т. 25, СПб., 1830, стор. 26.
У 1799 році Соломія Солтик виділила кошти на спорудження на місці дерев'яного нового мурованого храму (у стилі пізнього класицизму із елементами неоготики) та семінарії при ньому. Будівництво, яке велось зусиллями о. Грабовського, затягнулось через недостатність коштів внаслідок смерті фундаторки у 1803 році і завершилось 1808 року, коли костел було освячено 6 серпня. Спорудили також і семінарію, але її закрила царська влада 1839 року.
19 століття 1808 рік. Перепис євреїв Звенигородського повіту орендарів закладів з продажу акцизних напоїв.
Інтенсивний розвиток торгівлі в зв'язку з включенням Правобережної України у всеросійський ринок був однією з причин виникнення і швидкого розвитку чумацького візництва. Звенигородка стає одним із центрів чумацького промислу нарівні з Чигирином та Білою Церквою. Торгували переважно лісом, виробами з дерева, лісоматеріалами. 1842 року із Звенигородського повіту вивезено цих товарів на суму до 42 тисячі карбованців. З інших товарів місцевого виробництва слід назвати гончарні та шкіряні вироби.І. С. Слабєєв. З історії первісного нагромадження капіталу на Україні, стор. 72-73.
На 1850 рік в Звенигородці проживало 7 501 чоловік. Основна частина населення займалася землеробством, чумацьким промислом та ремісництвом. У місті налічувалося 127 ремісників, із них 33 кравці, 15 кушнірів. 25 шевців, 35 ткачів, 10 ковалів, 3 слюсарі, 6 теслярів, 2 склярі. У місті налічувалось 49 лавок, 20 корчем.Статистическое описание Киевской губернии, т. 1, стор. 452.
В 30-ті роки XIX століття у Звенигородці споруджено міст через річку Гнилий Тікич, відкрито повітову лікарню. Місто мало пошту, телеграф. З 1833 року розпочалися заняття в парафіяльному училищі, де навчалося трохи більше 20 учнів. Переважна ж більшість населення була неписьменною.
У другій половині XIX століття поява залізниць, що мали незрівнянні переваги перед чумацьким візникуванням, прискорила занепад чумацтва. Звенигородка перестає бути одним із центрів чумацького промислу. На 1867 рік в місті налічувалося понад 11 201 жителів, більшість яких становить разом з родинами міщани (6 174 чоловіка) і ремісники (1 677 чоловік). Праця у виробничих майстернях була виснажливою. Робочий день тривав з 6 годин ранку до 9 годин вечора. На відпочинок протягом дня часу майже не відводилося. Майстри жорстоко експлуатували учнів, вимагаючи працювати навіть у нічний час.
У 70-х роках розпочалося будівництво залізниці Одеса-Кишинів, спочатку до Шполи, а пізніше до Умані, колія пролягла за 12 км від Звенигородки. У зв'язку з цим у місті з'являються промислові підприємства. У цей час тут діяли два свічкових заводи, тютюнова фабрика, 14 млинів. Через десять років до ладу стали ще два пивоварні та винокурні заводи, кілька цегелень. Проте вони були малопотужні, з примітивною технікою, на них працювало по декілька робітників, переважала ручна праця.
20 століття Початок революції 1905–1907 у Росії дав поштовх революційним виступам у місті. Повітовий предводитель дворянства в телеграмі на ім'я генерал-губернатора повідомляв, що заворушення охопило весь повіт, місцевих сил недосить, щоб придушити народний рух.
На 8 жовтня 1905 року за ґратами Звенигородської в'язниці вже перебувало 113 чоловік.Революція 1905–1907 років на Україні, стор. 171–172. 20 жовтня припинили роботу робітники млина і броварі, 16 листопада — поштово-телеграфні працівники. Адміністрація цих установ змушена була піти на поступки: скоротити робочий день і підвищити заробітну плату.Журнал «Комунар» (Київ), 1925, № 15, стор. 78.
Революційний рух у Звенигородці не припинився і 1906 року, що примусило київського генерал-губернатора перекинути сюди з Умані загін драгунів. У зв'язку із зростанням виступів проти поміщиків і місцевої влади, сенат указом від 6 липня 1906 запровадив у Звенигородському повіті стан облоги.
Царизм придушив революцію 1905–1907 років. В період реакції погіршало не лише соціальне становище трудящих. Вони все більше відчували і національне гноблення. У школах заборонялося навчання українською мовою, на батьківщині Т. Г. Шевченка переслідували тих, хто читав його твори. 1911 року видатки на утримання урядових установ, війська та поліції по Звенигородці набагато перевищили витрати на охорону здоров'я та народну освіту.
У період промислового піднесення (1910–1914 роки) у Звенигородці діяло 4 фабрично-заводські підприємства, де працювало близько 50 робітників, 7 ремісничих закладів. Найпоширенішим виробництвом було кожушне (у ньому було зайнято 200 чоловік). На цих підприємствах все ще переважала ручна праця.
1910 року в місті налічувалося понад 24 тисяч жителів. Вони мешкали в 2 461 будинку. Здебільшого це були дерев'яні, криті соломою хати. 40 гасових та 24 газових ліхтарі освітлювали вулиці. Городян обслуговували 40 візників. Один раз на тиждень проводився базар.
З медичних закладів було 3 лікарні на 64 ліжка, 2 аптеки, 6 аптекарських лавок, в які обслуговували 15 лікарів, 8 фельдшерів, 6 акушерок. У 7 нижчих чоловічих школах, жіночій гімназії, комерційному та ремісничому училищах навчалися 510 учнів, працювали 16 вчителів.
В роки першої світової війни в місті дислокувалися військові частини, солдати яких вели революційну пропаганду серед населення.
Роки визвольних змагань Після повалення самодержавства в Звенигородці почала діяти Рада робітничих і солдатських депутатів.Перемога Великої Жовтневої соціалістичної революції на Україні, т. 2, стор. 15-16. Восени 1917 року в місті виникла більшовицька організація із 17 чоловік. Протягом 1917 створилися профспілкові організації друкарів та швейників.
Водночас з цим на Звенигородщині заявила про себе ще одна сила — Вільне козацтво. Звенигородський кіш Вільного козацтва тривалий час тримав владу на теренах повіту у своїх руках.
В другій половині березня 1918 року місто захопили австро-німецькі війська. Незважаючи на жорстокий терор, жителі повіту піднялися на боротьбу проти окупантів, яку очолив Звенигородський кіш Вільного козацтва. В першій половині червня 1918 року розпочалося Звенигородсько-Таращанське повстання, яке в силу різних причин в кінцевому результаті закінчилося поразкою, хоч повстанці заволоділи Звенигородкою. В ході цього повстання було убито звенигородського повітового старосту Івана Мащира та його помічника Ях'ю Солтика. Після вигнання німецьких окупантів у грудні 1918 владу деякий час утримувала Директорія Української Народної Республіки. 4 березня 1919 року повітом оволоділи частини більшовицьких військ. Органом встановлення радянської влади став військово-революційний комітет.
В перші місяці існування радянської влади почали виникати комуни й артілі. Першу комуну (42 чоловік) в Звенигородці створено в травні 1919 року. Ревком націоналізував шкірообробний та цегельні заводи Омельянова.