Кетони — це органічні сполуки, які мають загальну структуру R-С(=О)-R', де R та R' можуть бути різноманітні вуглеводневі радикали. Кетони містять карбонільну групу -С(=О)- як і альдегіди, що зумовлює схожість їх хімічних властивостей. Кетони мають дуже важливе значення як у біології так і у промисловості. Напростішим представником кетонів є диметилкетон, або ацетон.
Представники
НазваФормулаТемпература плавленняТемпература кипінняДіметилкетон (ацетон)CH3COCH3 −95 °C56,1 °CМетилетилкетон (бутанон)CH3CH2COCH3 −86 °C80 °CДіетилкетонCH3CH2COCH2CH3 −40 °C102 °CАцетофенон19 °C202 °CБензофенон47,9 °C305,4 °CЦиклогексанон −16,4 °C155,65 °CДіацетилCH3COCOCH3 −3 °C88 °CАцетилацетонCH3COCH2COCH3 −23 °C140 °CПарабензохінон115 °C —
Реакції По карбонілу Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях, наприклад: З водою формують гемінальні діоли (R2C(OH)2), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для гексафторацетону. Зі спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі
З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни З вторинними амінами — енаміни З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками продукти, що гідролізуються до третинних спиртів R2C=O + R'MgX --> R2(R')C-OH
З гідразином (N2H4) чи похідними формують гідразони З гідроксиламіном (NH2OH) чи похідними утворюють оксими З трифенілфосфонієвими ілідами (Реакція Віттіга) формують алкени З гідридами відновлюються після гідролізу до вторинних спиртів Кетонам властива кето-енольна тавтомерія. Зазвичай, кетонна форма набагато стабільніша, але існують винятки.
За іншими позиціями Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному). Галоформна реакція метилкетонів
Див. також Бензантрон Ароматичні кетони
Джерела В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4 (С.?)
Посилання КЕТОНИ //Фармацевтична енциклопедія