Триметиламін — органічна сполука з формулою N(CH3)3. Він є триметильованим похідним амоніаку. Триметиламін широко використовується в промисловості. У високих концентраціях він має запах, подібний до амоніаку, і при контакті може викликати некроз слизових оболонок. У низьких концентраціях він має «рибний» запах — саме той, що асоціюється з гнилою рибою.

Фізичні та хімічні властивості Триметиламін — це безбарвний, гігроскопічний і вогненебезпечний третинний амін. За кімнатної температури він є газом, проте зазвичай продається у вигляді 40% водного розчину. Також він постачається у балонах під тиском.

Триметиламін протонується з утворенням катіона триметиламонію. Триметиламін є хорошим нуклеофілом, і саме ця здатність лежить в основі більшості сфер його застосування. Триметиламін є основою Льюїса, яка утворює аддукти з різними кислотами Льюїса.

Отримання Промислове та лабораторне Триметиламін отримують шляхом реакції амоніаку з метанолом із використанням каталізатора: 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O У ході цієї реакції також утворюються інші метиламіни: диметиламін (CH3)2NH та метиламін CH3NH2.

Хлорид триметиламонію отримують шляхом реакції хлориду амонію з параформальдегідом: 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Біосинтез У природі триметиламін утворюється кількома шляхами. Добре вивченими є процеси деградації холіну та карнітину.

Застосування Триметиламін використовується в синтезі холіну, тетраметиламоній гідроксиду, регуляторів росту рослин, гербіцидів, сильноосновних аніонообмінних смол, вирівнювачів для фарбування та низки основних барвників. Газові сенсори для перевірки свіжості риби працюють шляхом детектування триметиламіну.

Токсичність В організмі людини вживання певної рослинної та тваринної їжі (наприклад, червоного м'яса, яєчних жовтків), що містить лецитин, холін та L-карнітин, забезпечує певну мікробіоту кишківника субстратом для синтезу триметиламіну, який потім всмоктується в кровотік. Високий рівень триметиламіну в організмі пов’язаний з розвитком триметиламінурії, або «синдрому рибного запаху», спричиненого генетичним дефектом ферменту, що розщеплює триметиламін, або прийомом великих доз добавок, що містять холін чи L-карнітин. Триметиламін метаболізується в печінці до триметиламіноксиду. Наразі триметиламіноксид досліджується як потенційна проатерогенна речовина, що може прискорювати розвиток атеросклерозу в людей, які вживають продукти з високим вмістом попередників триметиламіну. Триметиламін також є причиною запаху при деяких інфекціях людини, причиною неприємного запаху з рота та бактеріального вагінозу.

Триметиламін є повним агоністом людського рецептора TAAR5 — рецептора, пов'язаного зі слідовими амінами, який експресується в нюховому епітелії та функціонує як нюховий рецептор для третинних амінів. Ймовірно, у сприйнятті запаху триметиламіну людиною задіяні також один або декілька додаткових нюхових рецепторів.

Гострі та хронічні токсичні ефекти триметиламіну згадувалися в медичній літературі ще в XIX столітті. Триметиламін викликає подразнення очей та шкіри; також припускають, що він є уремічним токсином. У пацієнтів триметиламін викликав біль у шлунку, блювання, діарею, сльозотечу, посіріння шкіри та збудження. Окрім цього, повідомлялося про репродуктивну токсичність та токсичний вплив на розвиток плода. Деякі експериментальні дослідження вказують на те, що триметиламін може бути залучений до етіології серцево-судинних захворювань.

Для захисту працівників розроблено рекомендації щодо гранично допустимих рівнів впливу речовини; зокрема, відповідний документ було видано Науковим комітетом з граничних рівнів професійного впливу Комісії Європейського Союзу.

Триметиламінурія

Триметиламінурія — це аутосомно-рецесивний генетичний розлад, пов'язаний із дефектом функціонування або експресії флавінвмісної монооксигенази 3 (FMO3). Це призводить до порушення метаболізму триметиламіну. У людей із триметиламінурією після вживання продуктів, багатих на холін, з'являється характерний рибний запах (запах триметиламіну) у поті, сечі та подиху. Стан, подібний до триметиламінурії, також спостерігався у курей певної породи — род-айленд червоний. Вони несуть яйця з рибним запахом, особливо після вживання корму з високим вмістом ріпаку.

В історії психоаналізу Перше власне сновидіння, яке Зигмунд Фрейд намагався детально проаналізувати під час розробки своїх теорій інтерпретації снів (ін'єкція Ірмі), стосувалося пацієнтки Фрейда, якій уві сні зробили ін'єкцію триметиламіну. У цьому сні хімічна формула речовини, надрукована жирними літерами на етикетці пляшки, буквально «вискочила» перед очима Фрейда.Sigmund Freud, Standard Ed., 4:116-119.

Примітки