Кубок валлійської ліги 1998–1999 — 7-й розіграш Кубка валлійської ліги. Переможцем втретє поспіль став Баррі Таун.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Попередній раунд 1 вересня 199815 вересня 1998(перегравання) 2+2 17 → 15 Перший раунд 22-23 вересня 19986-13 жовтня 1998(перегравання) 7+3 15 → 8 1/4 фіналу 10-11 листопада 199812 січня 1999 (перегравання) 4+1 8 → 4 1/2 фіналу 13-14 квітня 1999 2 4 → 2 Фінал 5 травня 1999 1 2 → 1
Попередній раунд
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|1 вересня 1998
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|15 вересня 1998
Перший раунд Клуб Кумбран Таун пройшов до наступного раунду після жеребкування.
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|22 вересня 1998
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|23 вересня 1998
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|6 жовтня 1998
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|13 жовтня 1998
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|10 листопада 1998
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|11 листопада 1998
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|12 січня 1999
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|13 квітня 1999
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|14 квітня 1999
Фінал
Посилання Кубок валлійської ліги на rsssf