Кубок Естонії з футболу 1998–1999 — 9-й розіграш кубкового футбольного турніру в Естонії. Титул вперше здобула Левадія (Маарду).

Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 12-18 серпня 1998 9 40 → 31 Другий раунд 25-30 серпня 1998 7 31 → 24 Третій раунд 15-18 вересня 1998 8 24 → 16 1/8 фіналу 11 жовтня - 8 листопада 1998 8 16 → 8 1/4 фіналу 9-10/24 квітня 1999 8 8 → 4 1/2 фіналу 8/15 травня 1999 4 4 → 2 Фінал 25 травня 1999 1 2 → 1

1/4 фіналу

|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0"|9/24 квітня 1999

|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0"|10/24 квітня 1999

1/2 фіналу

|colspan="5" style="background-color:#D0D0D0"|8/15 травня 1999

Фінал

Посилання Кубок Естонії на rsssf