Azoksibenzen je organsko jedinjenje sa formulom C6H5N(O)NC6H5. To je žuta čvrsta supstanca koja ima nisku tačku topljenja. Molekul ima planarno jezgro C2N2O. Dužina NN i NO veze je skoro ista na 1,23 A.
Priprema
Može se pripremiti delimičnim smanjenjem nitrobenzena. Ova reakcija je predložena da se nastavi putem posredovanja fenilhidroksilamina i nitrozobenzena:
PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O
Druga opcija je oksidacija anilina vodonik-peroksidom u acetonitrilu na . U ovoj reakciji, pH treba održavati oko 8, da bi se aktivirao vodonik-peroksid i istovremeno izbeglo previše oslobađanja kiseonika. Prvo se oksiduje acetonitril, formirajući imin hidroperoksid. Zatim, ova međufaza oksiduje anilin u azoksibenzen.
CH3CN + H2O2 → [CH3C(OOH)=NH] 2 PhNH2 + 3 [CH3C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH3C(O)NH2 + 2 H2O PhNO2 + Na3AsO3/NaOH→ Ph−N+O−=N-Ph
Još jedna od opcija kada se Azoksibenzen dobija redukcijom nitrobenzena sa natrijum arsenitom, koji se, pak, dobija rastvaranjem arsenik(III) oksida u vodenoj bazi. Nakon obrade, proizvod se издваја u obliku žutih kristala.
Svojstva
Toplota razlaganja određena korišćenjem DSC je −258 kJ mol−1 ili −1303 kJ kg−1. Grewer, T.; Klais, O.: VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf
Hemijska svojstva
Azoksibenzen reaguje sa aluminijum hloridom u CS2 ili sa acetil hloridom, dajući para-hlorazobenzen. Ako se ista reakcija odvija u benzenu, proizvodi se samo para-fenilazobenzen.
center|400px|Upotreba azoksibenzena
Na sličan način, azoksibenzen reaguje sa alkil i arilsulfonil hloridima, kako bi proizveo zamenske proizvode u para položaju sa izvesnom dodatkom orto supstitucionog proizvoda. Ako umesto sulfonil hlorida uzmemo odgovarajuće anhidride, reakcija dovodi do stvaranja samo paraproizvoda.
center|500px|Upotreba azoksibenzena
Pri reakciji sa antimon(V) hloridom dolazi do taloženja kompleksa čije toplotno raspadanje vodi do proizvoda orto-hidroksilacije.
center|500px|Upotreba azoksibenzena
Reference
Literatura
Категорија:Хемијска једињења Категорија:Азо једињења Категорија:Фенил једињења