Сезона 1998/99 била је седма сезона Манчестер јунајтеда у Премијер лиги и њихова 24. узастопна сезона у највишој дивизији енглеског фудбала. Након што је претходну сезону завршио без освојене титуле, Јунајтед је освојио трофеје Премијер лиге, ФА купа и УЕФА Лиге шампиона 1998–99, прва и донедавно једина екипа у енглеском фудбалу којој је то успело. Исти подвиг остварио је и градски ривал Манчестер Сити у сезони 2022/23. Током сезоне, Јунајтед је изгубио само пет пута: у Комјунити шилду у против Арсенала; у петом колу Лига купа против евентуалних победника Тотенхем Хотспур; и три пута у лиги, укључујући њихов једини пораз код куће целе сезоне, против Мидлзброа децембра 1998. Низ од 33 утакмице без пораза у свим такмичењима почео је 26. децембра на свом терену против Нотингем Фореста, којег су такође победили са 8-1 у гостима у фебруару 1999, што је рекордна победа Манчестер јунајтеда у гостима у Премијер лиги. Сезону су карактерисали повратници, посебно у четвртом колу ФА купа против Ливерпула и полуфиналу Лиге шампиона против Јувентуса, али ништа више него у финалу Лиге шампиона, када су Теди Шерингам и Оле Гунар Солсшер постигли голове у надокнади времена за преокрет раног вођство Бајерна из Минхена.

Ветерани Гери Палистер и Брајан Маклер напустили су клуб пре почетка сезоне, али су њихове замене (холандски дефанзивац Јап Стам из ПСВ Ајндховена и тринидадски нападач Двајт Јорк из Астон Виле) потписали уговоре за клуб. У новембру 1998. године, голман Петер Шмајхел је објавио своју намеру да напусти клуб после осам година на Олд Трафорду, и придружио се Спортингу на крају сезоне. Клуб је био у центру понуде за преузимање више од 600 милиона фунти од БСкиБ- а почетком сезоне, али је то блокирала Комисија за монополе и спајања у марту 1999.

Обожаваоци и писци сматрају троструку круну као највеће достигнуће менаџера Алекса Фергусона. Као признање за његов успех, Фергусону је додељена витешка титула и уручена слобода града Глазгова у новембру 1999. Дејвид Бекам је проглашен за УЕФА клупског фудбалера године у сезони 1998–99, а био је други иза Ривалда за Златну лопту 1999. и ФИФА светског играча године.

Пријатељске Манчестер јунајтед је одиграо четири припремне утакмице уочи сезоне 1998–99, почевши поразом од 4–3 на гостовању Бирмингем Ситију. Затим су отишли на турнеју по Скандинавији са три меча, почевши са нерешеним резултатом 2–2 против Волеренге, пре свеобухватних победа над Брендбијем (6–0) и Браном (4–0). Након што је сезона почела, играли су и пријатељску утакмицу против Европе XI коју је одабрао бивши нападач Ерик Кантона као закаснели спомен на ваздушну катастрофу у Минхену, која се догодила 40 година раније; Кантона је играо за оба тима током меча, који је Манчестер јунајтед добио резултатом 8–4. Сведочење за Тедија Скота било је заказано против Абердина у Питодрију у јануару; Јунајтед је изгубио 7–6 на пенале након нерешеног резултата 1–1 за 90 минута. ДатумПротивнициД / ГРезултатСтрелциПублика25. јула 1998.Бирмингем СитиГМалрин (3, 1 пен.) 21', 38', 56'20,70827. јула 1998.ВалеренгаГСкоулс 12', Солшер 14'19,70031. јула 1998.БрендбиГШерингем (2) 33', 71', Скоулс 44', Кол (2) 66', 84', Кројф 90'27,0224. августа 1998.БранГИрвин (3) 43', 44' (пен.), 55' (пен.), Кол 82'16,10018. августа 1998.Ерик Кантона Европски XIДФ. Невил, Бат, Скоулс, Гигс, Кантона, Кројф, Нотман (2)55,12118. јануара 1999.АбердинГЈонсен 51'21,500

ФА Комјунити шилд Прва такмичарска утакмица у сезони била је Комјунити шилд 9. августа 1998. на стадиону Вембли пред публиком од 67.342 људи, коју је Јунајтед изгубио са 3-0 од двоструког победника претходне сезоне Арсенала. Рој Кин се вратио после скоро годину дана повреде, а Јап Стам је дебитовао у централној одбрани. ДатумПротивнициД / ГРезултатСтрелциПублика9. августа 1998АрсеналД0–367,342

Премијер лига

Август Првог викенда сезоне, Манчестер јунајтед се суочио са Лестер Ситијем на Олд Трафорду, и постигао гол за седам минута, када је Емил Хески скренуо на центаршут Мазија Изета преко пречке. Тони Коте – стрелац у одговарајућем мечу претходне сезоне – додао је други са преосталих 15 минута. Ударац из даљине Дејвида Бекама одбио је Тедија Шерингема три минута касније, пре него што се сам Бекам уписао у стрелац директним слободним ударцем да би спасио бод за домаће, постављајући преседан за ствари које долазе. Уследила је прва утакмица тима у гостима код Вест Хем јунајтеда, али упркос дебију нападача Двајта Јорка, Јунајтед је остао без голова. Бекам, који је постао национална фигура мржње након искључења на Светском првенству, наишао је на бурни пријем код домаћих навијача, са сваким додиром лопте коју је исмевао. Флаше и камење су упућивани на тимски аутобус пре почетка утакмице. После утакмице, Фергусон, његови играчи и особље Манчестер јунајтеда одбили су да дају интервјуе новинарима или телевизији.

Септембар Манчестер јунајтед је забележио прву победу у сезони 9. септембра, победивши новопромовисани Чарлтон Атлетик са 4–1. Јорк и Оле Гунар Солшер су постигли по један гол и преокренули рано вођство гостију. Утакмица је била поремећена демонстрацијама на Олд Трафорду и околини против предложеног преузимања клуба од стране БСкиБ-а. Громогласно скандирање упућено је председнику Мартину Едвардсу, који је дао подршку спајању. Победа од 2-0 против Ковентри Ситија следеће недеље, захваљујући головима Јорка и Ронија Јонсена, дала је самопоуздање Јунајтеду уочи њиховог отварања УЕФА Лиге шампиона против Барселоне, али је пораз од шампиона Арсенала резултатом 3-0 оставио тим у 10. место после пет мечева. Ово је била трећа узастопна лигашка победа Арсена Венгера над Фергусоном (четири у свим такмичењима); голови Тонија Адамса, Николаса Анелке и Фредија Љунгберга осудили су Манчестер јунајтед на најтежи пораз у гостима у више од две године. Да би се невоља погоршала, везисти Никију Бату, који је искључен на мечу Лиге шампиона раније ове недеље, уручен је други црвени картон у размаку од четири дана због прекршаја над француским репрезентативцем Патриком Вијером. Јунајтед је месец завршио победом, победивши ривала Ливерпул са 2-0 и заузео пето место.

Октобар Путовање против Саутемптона у Делу 3. октобра обављено је са опрезом с обзиром на повратак Јунајтеда из Минхена у Лиги шампиона и рекорд без победе на терену. Јунајтед је губио од Саутемптона у свакој од своје последње три посете, укључујући пораз 6-3 1996. Енди Кол је био упарен са Јорком тек други пут у сезони, што је тактика која се исплатила пошто су обојица ушли у семафор. Замена Џорди Кројф додао је трећину у 75. минуту и померио Јунајтед на друго место на табели, са четири бода заостатка за лидером Астон Вилом на међународну паузу. Раимонд ван дер Гоув, који је заменио повређеног голмана Питера Шмајхела, поново је наступио на свом терену у Вимблдону, мечу који је Манчестер јунајтед добио резултатом 5-1, што је највећа победа сезоне на Олд Трафорду. Рајан Гигс, Бекам, Јорк и Кол (два пута) су постигли голове; Фергусон је посебно поздравио допринос 19-годишњег дефанзивца Веса Брауна. Јунајтед је зарадио бод у гостима против Дерби Каунтиа 24. октобра и победио Евертон са 4-1 на Гудисон Парку на Ноћ вештица и смањио заостатак на врху на само бод.

Новембра Манчестер јунајтед није успео да постигне гол код куће први и једини пут у сезони против Њукасл јунајтеда, али се искупио победом од 3–2 над тимом који је на крају испод Блекбурн Роверса. Слабости у дефанзиви, пре свега због Шмајхела, који је најавио своју намеру да напусти Манчестер јунајтед на крају сезоне, били су уочљиви у гостима Шефилд Венздеју пошто је тим пропустио шансу да се попне на врх табеле, изгубивши 3– 1. Двобој крилног играча Никласа Алекандерсон-а и дебитантски гол који је постигао Вим Јонк довели су Фергусона до другог пораза у лиги и продужили јалов низ на Хилсбороу; Јунајтед је победио само у једној утакмици у последњих осам гостовања. Манчестер јунајтед је 29. новембра угостио Лидс јунајтед; Лидс је отворио гол за нешто мање од пола сата игре, али голови са обе стране полувремена донели су Јунајтеду вођство. Лидс је изједначио у 52. минуту, али је Бата обезбедио три бода Црвеним ђаволима и наставио притисак на противника.

Децембар У децембру су уследила три узастопна ремија, први у гостима Астон Вили, лидеру лиге. Јунајтед је имао срећу да освоји бод с обзиром на доминацију противника у другом полувремену, а био је неопрезан у утакмици са Тотенхем Хотспуром, избацивши предност од 2-0. Солшер је повео Јунајтед са два гола, али је у 39. минуту Гери Невил добио црвени картон због другог прекршаја са жутим картоном, повукао је за дрес Давида Гиноле. Капитен Спурса Сол Кембел вратио је свој тим у меч за 20 минута до краја и на прагу надокнаде погодио је главом у горњем левом углу, изазвавши одушевљене сцене на Вајт Харт Лејну; упркос губитку вођства, резултат је ставио Јунајтед на врх лиге по гол-разлици испред Астон Виле, која се сутрадан суочила са Арсеналом. Челси је зграбио заслужан реми на Олд Трафорду како би уложио своје шампионске акредитиве четири дана касније а Јунајтед, који је био без свог менаџера Фергусона у утакмици Мидлзброа је поражен резултатом 3–2; то је био њихов последњи пораз у сезони. На Бокинг Деј-у, тим је остварио своју једину победу у месецу децембру против Нотингем Фореста након чега је уследио реми без голова на Стамфорд Бриџу у последњем мечу 1998. да би учврстио своју позицију међу прва четири.

Јануар Нестанак струје на Олд Трафорду одложио је поступак против Вест Хема 10. јануара, меч који је завршен резултатом 4-1 против Манчестер јунајтеда. Партнерство Јорка и Кола је почело да се развија, што је било очигледно у победи од 6–2 против Лестер Ситија. Пет голова је постигнуто у другом полувремену – укључујући хет-трик за Јорка и једини Стамов гол за клуб – смањивши вођство Челсија на врху на два бода. Манчестер јунајтед је 31. јануара померио бод више на врху лиге по први пут у сезони. Јорк-ов касни ударац главом у 89. минуту учинио је победу над Чарлтон Атлетиком од 1:0 као трећу узастопну победу у лиги (пета у месецу). Фергусон је похвалио одлучност тима и додао: „То је добар резултат за нас, јер постоје утакмице у којима морате да се удубите и нађете резултат.

Фебруар Тај победнички низ продужио се на пет мечева у фебруару, почевши са победом од 1:0 на свом терену против Дерби Каунтиа 3. фебруара да би се померила четири бода испред Челсија, након чега је уследила победа од 8:1 против Нотингем Фореста на Сити граунду; након што су Јорк и Кол постигли по два гола, Оле Гунар Солшер је изашао са клупе и постигао четири гола у размаку од десет минута и забележио највећу победу у гостима у историји Премијер лиге, рекорд који ће постојати више од 20 година. Рон Аткинсон, менаџер Нотингем Фореста и претходник Алекса Фергусона на месту менаџера Манчестер јунајтеда, прогласио је Манчестер јунајтед најбољим тимом у лиги на, а Фергусон је сада био пред дилемом око избора пред окршај против Арсенала 17. фебруара. Тобџије су биле без Дениса Бергкампа, Емануела Петита и Мартина Киона, и примили су рани пенал када је Реј Парлор оборио Јонсена. Јорк је промашио, шутирао поред десне стативе, а платио је рано у другом полувремену када је Нванкво Кану убацио лопту у напад на Анелку, који је довео свој тим у вођство. Имајући у виду одбрамбени рекорд Арсенала, изгледало је да је још једна чиста гол све док Коул није ударио главом одмах након сатнице, није изједначио ниво игре. Од тада, Јунајтед је имао неколико шанси да победи у утакмици, али сваки поен је оставио трку за титулу фино изједначену. Узастопне победе, почевши од победе од 1-0 у Ковентрију 20. фебруара, праћене победом од 2-1 код куће против Саутемптона недељу дана касније, су задржале Јунајтед на првом месту.

Марта и априла Дужности у Купу су биле главни приоритет у марту, пошто је Јунајтед играо само две првенствене утакмице: у гостима Њукаслу и код куће против Евертона. Две победе од две, укључујући два гола Кола против његовог бившег клуба, Њукасла, помогле су Јунајтеду да постане први тим који је достигао 60 бодова у сезони.