Синиша Михајловић (Вуковар, 20. фебруар 1969 — Рим, 16. децембар 2022) био је српски фудбалер и фудбалски тренер. Каријеру је почео као лево крило, да би преласком у Италију био прекомандован у одбрану, где је играо до краја играчке каријере. За репрезентацију Југославије Михајловић је одиграо 63 утакмице и постигао 10 голова, а за исту је учествовао и на Светском првенству 1998. и Европском првенству 2000.

Познат је као један од најбољих и најкреативнијих извођача слободних удараца у свету. Он је једини играч који је у Серији А постигао три поготка на једној утакмици из слободних удараца, а такође држи рекорд по броју постигнутих голова из слободних удараца у Серији А заједно са Андреом Пирлом (28).Non è più il tempo delle punizioni, archiviostorico.corriere.it, 16. 2. 2007.

После завршетка играчке каријере радио је као помоћни тренер у Интеру до 2008 и у том периоду освојио још две титуле првака као и један трофеј суперкупа Италије. Поред Интера је био и тренер Болоње, Катаније, Фјорентине, фудбалске репрезентације Србије, Сампдорије, Милана, Торина и Спортинга из Лисабона.

Постхумно му је додељен Орден Карађорђеве звезде првог реда.

Играчка каријера Почетак Прошао је све млађе категорије Борова из Вуковара, а 1986. је са 17 година пребачен у први тим. За први тим је дебитовао 25. маја 1986. у Белом Манастиру против тамошње Шпарте, а Михајловић је постигао гол у мечу који је завршен резултатом 1:1. Прва плата у Шпарти му је износила 500 швајцарских франака. Привукао је пажњу на себе и играњем за репрезентацију СР Хрватске на међурепубличким такмичењима млађих категорија.

Крајем пролећа 1987, Динамо из Загреба је био заинтересован да у свој тим доведе Михајловића. Јосип Куже и Ћиро Блажевић су га посматрали на тренинзима и нудили му да одигра неколико утакмица на турниру и Немачкој са Динамом, где је проглашен за најбољег играча тог турнира, али договори су тада пропали иако је Михајловић одиграо неколико мечева за загребачки тим.

Крајем исте године, Динамо је поново показао интересовање за Михајловића, с тим што је тада темпераментни тренер Ћиро Блажевић изјавио да Динамо има довољно добре играче на средини терена, па би Михајловић био четврта опција у тиму, као и да би требало да ошиша своју дугу плаву косу.

Војводина У лето 1988. прелази у Војводину, заједно са још неколико тадашњих талентованих играча као што су Славиша Јокановић, Будимир Вујачић и Mиpocлaв Taњгa. Већ у првој сезони је постао стандардни првотимац са 31 одиграних утакмица и 4 постигнута гола, а под вођством тренера Љупка Петровића Војводина је те сезоне 1988/89. након 23 године постала првак државе. Први гол за Војводину постигао је 14. августа 1988. године против сплитског Хајдука ударцем из велике даљине после соло продора.

Наредне сезоне Војводина је учествовала у европском купу, други пут у клупској историји. Противник је био мађарски Хонвед. У првој утакмици Хонвед је победио 1:0. Другу утакмицу, коју је Војводина одиграла код куће, завршена је резултатом 2:1, али је, због правила више голова постигнутих у гостима, Хонвед изборио пласман у наредну рунду. Меч је обележила контроверзна ситуација када је Михајловић постигао руком први гол на асистенцију Милоша Шестића.Vojvodina-Honved 2:1, 27. 9. 1989

Црвена звезда Након две и по сезоне проведене у Војводини, Михајловић 10. децембра 1990. потписује уговор са Црвеном звездом. Он се веома брзо уклопио у новом тиму који је био пун врхунских фудбалера као што су Дејан Савићевић, Роберт Просинечки, Владимир Југовић итд., а који је водио његов стари тренер из Војводине, Љупко Петровић. У првој сезони одиграо је 14 лигашких утакмица и Црвена звезда је на крају освојила титулу, али из те сезоне највише се памти његов гол из слободног ударца у реваншу полуфинала Купа европских шампиона против Бајерн Минхена, као и његов шут у надокнади времена кад се лопта одбила од Клауса Аугенталера у гол и одвела Црвену звезду у финале. Један од чувенијих коментара Милојка Пантића "Михајловић у средину" је претходио аутоголу Аугенталера.

Пре финала Купа европских шампиона 1991. је 9. маја 1991. на стадиону ЈНА одиграно финале Купа Југославије између Црвене звезде и Хајдука из Сплита. Према Михајловићу, капитен Хајдука Игор Штимац му је у неком тренутку рекао: "Дабогда ти побили све у Борову", после чега је Михајловић на све начине покушао да уђе у дуел са њим. У 70. минуту утакмице, Михајловић је направио тежак фаул на Гргици Ковачу, након чега је настала гужва на терену. Штимац и Михајловић су искључени са утакмице због другог жутог картона који су добили. После победе Хајдука и освајања Купа, Штимац је рекао: „Овај пехар ће заувек остати код нас, јер сам уверен да се Куп Југославије више никада неће играти”. После 21 године и више покушаја помирења, Штимац и Михајловић, као селектори Хрватске и Србије редом, су се помирили у Варшави.

У финалу Купа европских шампиона 1990/91. Црвена звезда је након 0:0 у регуларном делу и продужецима била боља у извођењу пенала против Олимпик Марсеља и постала првак Европе, а Михајловић је био један од петорице играча Звезде који су били прецизни са 11 метара. Конкретно је шутирао четврти.

Децембра исте године са Звездом је освојио и Интерконтинентални куп, након што су победили у Токију чилеански Коло Коло са 3:0. Након веома успешне прве сезоне у клубу, Михајловић је у Звезди играо још у сезони 1991/92. када је поново освојена титула шампиона.

Рома На лето 1992. прешао је у италијанску Рому за 8,5 милијарди италијанских лираCalciatori ‒ La raccolta completa Panini 1961-2012, Vol. 9 (1992-1993), Panini, 2 luglio 2012, , а и ту се веома брзо уклопио и већ у првој сезони забележио 29 лигашких наступа, али клуб је има разочаравајућу сезону јер је завршио на 10. месту Серије А. Михајловића је због дугорочне повреде левог бека Амедеа Карбонија тренер Вујадин Бошков на пола пута кроз сезону пребацио са левог крила на позицију левог бека. Наступао је и у Купу УЕФА те сезоне, у којој је Рома изгубила у четвртфиналу од Борусије Дортмунд. Михајловић је постигао погодак из слободног ударца у првој утакмици, који је био уједно и једини гол на том мечу, док је другу утакмицу Борусија добила резултатом 2:0.

Наредне сезоне у Роми, на место Вујадина Бошкова дошао је Карло Мацоне који је Михајловића оставио на позицији левог бека, чиме је он био незадовољан. Касније је изјавио да су му у Роми биле „најгоре две сезоне у његовој каријери”.

Сампдорија Током летњег прелазног рока 1994. Михајловић је прешао у трећепласирани клуб из претходне сезоне Серије А и освајача Купа, Сампдорију, који је водио Свен Горан Ериксон. Михајловић је потписао уговор са Сампдоријом иако је претходно имао понуду из Ђенове коју није прихватио. У то време су у Сампдорију из Интера дошли Валтер Зенга и Рикардо Фери у замену за Ђанлуку Паљуку. Михајловић је тако такође постао саиграч са сународником Владимиром Југовићем у периоду од једне сезоне.

Прву утакмицу у дресу Сампдорије одиграо је у суперкупу Италије 1994. против Милана. У том мечу је Михајловић био веома запажен. Прво је постигао сјајан гол из слободног ударца за вођство Сампдорије од 1:0, а касније, када је меч завршен резултатом 1:1 и извођењем једанаестераца, промашио последњи пенал погодивши пречку, па је тако Милан освојио четврту титулу у суперкупу. У четири сезоне проведене у Сампдорији клуб није имао већих резултата у домаћим такмичењима, а у европским такмичењима у сезони 1994/95. је стигао до полуфинала Купа победника купова, где је поражен на пенале од Арсенала. За Сампдорију је укупно одиграо 110 лигашких утакмица и постигао 12 голова.

Лацио Пред почетак сезоне 1998/99, купио га је Лацио за 8,5 милиона фунти. Већ у августу 1998. освојио је први трофеј са Лацијом, Суперкуп Италије. После тога је следио трофеј Купа победника купова за сезону 1998/99, што је било последње издање овог такмичења, као и Суперкуп Европе 1999. У утакмици Лацио-Сампдорија (5:2) у сезони 1998/98. постигао је три гола из слободних удараца, чиме је изједначио рекорд Ђузепеа Сигњорија, коме је то пошло за руком у сезони 1993/94.Record Mihajlovic: mai 3 gol su punizione diretta, Gazzetta.it Сезона 1999/00. је такође била веома успешна, јер је Лацио освојио дуплу круну, Серију А и Куп Италије. Последњи трофеј са Лацијом је освојио 2004, Куп Италије. Укупно је наступао 6 сезона у дресу Лација и одиграо 126 лигашких утакмица и у њима постигао 20 голова.

Интер У лето 2004. 35-годишњи Михајловић је отишао из Лација и без обештећења потписао уговор на једну годину са миланским Интером, који је водио његов бивши саиграч Роберто Манћини. Михајловић са 37 година након сезоне 2005/06. завршио играчку каријеру, а у две сезоне проведене у Интеру освојио је једну титулу првака Италије, два Купа и један Суперкуп Италије.

Један од познатијих потеза током његове каријере у Интеру је извођење слободног ударца на утакмици против Роме, који је одигран у сезони 2005/06 на стадиону Ђузепе Меаца у 24. колу Серије А. Михајловић је из слободног ударца око 23. минута дао први гол, а крајем утакмице је Рома направила још један прекршај за слободни удараc. Како би се одредио извођач, он је са Адријаном играо папир-камен-маказе, и након тога постигао и други гол за Интер.

Своју опроштајну утакмицу одиграо је 28. маја 2007. године у Новом Саду.

Репрезентација

Прво је играо за младу репрезентацију Југославије, са којом је на Европском првенству за играче до 21. године 1990. заузео друго место.

За сениорску репрезентацију СФР Југославије је дебитовао 16. маја 1991. у квалификационој утакмици за ЕП 1992. са репрезентацијом Фарских острва у Београду. Након распада СФРЈ од 1994. је наставио да игра за репрезентацију СР Југославије.

Био је део тима на Светском првенству 1998. у Француској, где је одиграо 4 утакмице, као и Европском првенству 2000. у Белгији и Холандији, где је одиграо 3 утакмице.

Последњи меч у дресу репрезентације, тада већ Србије и Црне Горе, одиграо је 7. јуна 2003. у квалификационој утакмици за ЕП 2004. са репрезентацијом Финске у Хелсинкију. За репрезентације СФРЈ, СРЈ и СЦГ је укупно одиграо 63 утакмице, уз 10 постигнутих голова.

Тренерска каријера Болоња У новембру 2008. године Михајловић преузима бившег седмоструког шампиона Италије Болоњу. Тим је до тада под вођством Данијелеа Аригонија имао само две победе, уз осам пораза, и налазио се на 19. позицији на табели шампионата Италије. Михајловић је дебитовао против клуба у којем је као играч наступао две сезоне, Роме, која није блистала на почетку те сезоне и налазила се на месту број 15. Деби је, може се рећи, био делимично успешан, резултат је био 1:1. Овај бод је освојен помало уз помоћ среће, јер је бек Роме Сисињо у првом минуту надокнаде постигао аутогол.

Првих девет утакмица на клупи Болоње, Михајловић није знао за пораз, биланс је био седам нерешених, и две победе. То много није помогло тиму да се вине са дна табеле, па је двадесето коло и утакмицу против Милана дочекао као шеснаестопласирана екипа на табели. Против Милана је Михајловић први пут осетио горчину пораза, иако је његов тим у 9. минуту повео преко Марка Ди Ваја. Тадашња фантастична екипа Милана је ипак демонстрирала своју силу, и коначним резултатом од 4:1, головима Седорфа, Бекама и Каке, који је два пута затресао мрежу, славила на стадиону „Ренато Дал’Ара“.

У другом делу сезоне је уследио пад форме и екипа је забележила четири везана пораза, услед чега је дошло до растанка тренера и клуба из Болоње, који се у том тренутку налазио на 17. позицији. Биланс Михајловићеве ере у овом тиму, био је 4 победе, 8 ремија и 10 пораза.

Катанија