Дикманова кондензација је интрамолекулска хемијска реакција диестра са базом, чији је производ β-кетоестар.Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Названа је по немачком хемичару Волтеру Дикману (1869-1925). Ова реакција је еквивалентна Клајзеновој кондензацији. centre|350x350px|The Dieckmann condensation
Механизам реакције Кисели атом водоника, који се налази између две карбонилне групе је депротонован у четвртом кораку. Протоновање Бренстед-Лауријевом киселином (нпр. H3O+) поново ствара β-кето естар. Овај корак депротоновања је кључни корак за одвијање реакције. centre|635x635px|Dieckmann Condensation reaction mechanism for the example given. Услед стабилности петочланих и шесточланих прстенова, они ће бити главни продукти реакције. 1,4- и 1,6 диестри формирају петочлане цикличне β-кето естре, док 1,5- и 1,7 диестри формирају шесточлане β-кето естре. Animation zum Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensationанимација механизма реакције
Види још Клајзенова кондензација Габријел-Колманово премештање
Референце
Литература
Категорија:Именоване реакције