QL (jedinjenje) ili drugačije Izopropil aminoetilmethyl fosfonit (QL) (NATO oznaka QL), takođe poznat kao O-(2-diizopropilaminoetil) O′-etil metilfosfonit, sa hemijskom formulom je prekursorska hemikalija za nervne agense VX i VR-56, koji se koristi u američkom binarnom hemijskom oružju. Nalazi se u delu B Priloga 1 Konvencije o zabrani hemijskog oružja, kao i na listi prekursora toksičnih bojnih agenasa Australijske grupe.
QL (jedinjenje) je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 11 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 235,303 -{Da}-. To je bezbojna tečnost sa snažnim mirisom ribe i blago je rastvorljiva u vodi.
Istorija
QL je bio ključna komponenta u proizvodnji VX-a. Koristio se i u binarnom oružju razvijenom u Sjedinjenim Državama krajem 1960-ih godina, iako je proizvodnja započeta tek sredinom 1980-ih. QL je korišćen u 500-funtnim bombama BLU-80/B „Bigeye“ zajedno sa rompskim sumporom (označenim kao NE) ili dimetilpolisulfidom (NM), uz dodatak sredstva protiv zgrušnjavanja. Nakon bacanja bombe, obe supstance su se mešale stvarajući VX (označen kao VX-2, za razlikovanje od jedinog VX-a). Efikasnost ove reakcije varira, procene su <40%, a ponekad čak 70–80%. Čak i sa nižom efikasnošću, količina proizvedenog VX-a bila je dovoljna da oružje bude delotvorno. Zbog bilateralnih sporazuma između SAD i SSSR-a početkom 1990-ih o smanjenju hemijskog arsenala, kao i ratifikacije Konvencije o zabrani hemijskog oružja, bombe „Bigeye“ nisu uvedene u vojnu upotrebu niti su masovno proizvođene.
1996. godine, Ministarstvo odbrane SAD-a objavilo je podatke o veličini američkog hemijskog arsenala, u kojem je prijavljeno posedovanje oko 50 tona QL-a (količina dovoljna za proizvodnju oko 400 bombi „Bigeye“). U 2003. godini SAD su najavile početak uništavanja zaliha QL-a i DF-a u centru Pine Bluff Arsenal u državi Arkanzas. U aprilu 2006. godine završeno je uništavanje DF-a skladištenog u tom centru, a pripreme za neutralizaciju QL-a (koji je u to vreme bio jedini preostali sastojak američkog binarnog oružja) započele su u junu te godine. U oktobru je najavljeno da je proces uništavanja binarnog oružja u SAD završen, a produkti neutralizacije QL-a i DF-a uništeni su do novembra 2007. godine u centru Texas Molecular u Deer Parku.
Sinteza
QL se proizvodi transesterifikacijom dietil metilfosfonita sa 2-(diizopropilamino)etanolom.
Svojstva
QL je lepljiva tečnost sa jakim mirisom ribe. Veoma je reaktivan i sklon oksidaciji, a nerastvorljiv je u vodi, sa kojom naglo hidrolizuje. U njenom višku formiraju se 2-diizopropilaminoetanol (), etanol i metilfosfonatna kiselina, . S druge strane, u prisustvu tragova vode ili drugog donatora protona dolazi do zamene liganda, pri čemu nastaju zapaljivi dietil metilfosfonat i metilfosfonin O,O′-bis(2-diizopropilamino)etil.
Osobine
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 4 Broj donora vodonika 0 Broj rotacionih veza 8 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- 1,9 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) -1,9 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 35,3
Upotreba u hemijskom ratovanju
QL je komponenta binarnih hemijskih oružja, uglavnom nervnog agensa VX.National Research Council, et al. Systems and Technologies for the Treatment of Non-stockpile Chemical Warfare Materiel, (Google Books), National Academies Press, 2002, p. 14, (), accessed October 21, 2008. On je, zajedno sa metilfosfonil difluoridom (DF), razvijen tokom 1980-ih kako bi se zamenile stare zalihe jedinstvenih hemijskih oružja. QL je naveden kao hemikalija iz Priloga 1 prema Konvenciji o hemijskom oružju."Schedule One Chemicals", Chemical Weapons Convention , US Government website, Retrieved November 15, 2008.
Opasnosti
Ova supstanca je štetna kada se unese putem oralnog ili respiratornog puta, a njen kontakt sa kožom ili očima izaziva lokalna iritaciju. Dugotrajno udisanje pare izaziva glavobolje i mučninu. Pokazuje slabo inhibicijsko dejstvo na acetilholinesterazu, ali se brzo uklanja iz organizma. Studije na životinjama pokazale su njegovu neurotoksičnost.
Toksičnost
QL sam po sebi nije naročito toksičan.Croddy, Eric and Wirtz, James J. Weapons of Mass Destruction: An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History, (Google Books), ABC-CLIO, 2005, p. 238, (), accessed October 21, 2008. Međutim, kada reaguje sa sumporom, odgovarajući sulfid QL izomerizuje se u visokotoksični molekul VX.
Mnogo toksičniji od samog QL su njegovi produkti hidrolize i VX proizveden iz njega.
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Амини Категорија:Хемијско оружје Категорија:Етоксиди Категорија:Органофосфонати Категорија:Једињења азота Категорија:Једињења угљеника Категорија:Једињења кисеоника