Hidrazoinska kiselina poznata i kao vodonik azid, azidna kiselina ili azoimid, This also contains a detailed description of the contemporaneous production process. sa hemijskom formulom je hemijsko jedinjenje, koje ima molekulsku masu od 43,028 -{Da}-. To je bezbojna, isparljiva i eksplozivna tečnost na sobnoj temperaturi i pritisku. To je jedinjenje azota i vodonika i stoga je pniktogen hidrid. Stanje oksidacije atoma azota u hidrazoinskoj kiselini je frakciono i iznosi -1/3. Prvi put je izolovan 1890. godine od strane Teodora Kurtijusa. Kiselina ima malo primena, ali njena konjugovana baza, azidni jon, je korisna u specijalizovanim procesima.
Hidrazoazinska kiselina, kao i njenog analoga mineralne kiseline, koja je rastvorljiva u vodi. Nerazređena hidroazinska kiselina je opasno eksplozivna sa standardnom entalpijom formiranja ΔfHo (l, 298K) = +264 kJ/mol. Kada se razblaže, gasni i vodeni rastvori (<10%) mogu se bezbedno pripremiti, ali ih treba odmah upotrebiti; zbog svoje niske tačke ključanja, hidroazinska kiselina se obogaćuje isparavanjem i kondenzacijom tako da su razblaženi rastvori nesposobni za eksploziju i mogu da formiraju kapljice u gornjem prostoru kontejnera ili reaktora koje mogu da eksplodiraju.Gonzalez-Bobes, F. et al Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 2051-2057.Treitler, D. S. et al Org. Process Res. Dev. 2017, 21, 460-467.
Proizvodnja
Kiselina se obično formira zakiseljavanjem azidne soli poput natrijum azida. Obično rastvori natrijum azida u vodi sadrže tragove hidrazojeve kiseline u ravnoteži sa azidnom solju, ali uvođenje jače kiseline može pretvoriti primarnu vrstu u rastvoru u hidrazojsku kiselinu. Čista kiselina se može naknadno dobiti frakcionom destilacijom kao izuzetno eksplozivna bezbojna tečnost neprijatnog mirisa.
Njegov vodeni rastvor se takođe može pripremiti tretiranjem rastvora barijum azida sa razblaženom sumpornom kiselinom, filtriranjem nerastvorljivog barijum sulfata.L . F. Audrieth, C. F. Gibbs Hydrogen Azide in Aqueous and Ethereal Solution" Inorganic Syntheses 1939, vol. 1, pp. 71-79.
Prvobitno je pripremljen reakcijom vodenog hidrazina sa azotnom kiselinom:
Sa hidrazinijum katjonom ova reakcija se piše kao:
Drugi oksidacioni agensi, kao što su vodonik-peroksid, nitrozil-hlorid, trihloramin ili azotna kiselina, takođe se mogu koristiti za proizvodnju hidrazoinske kiseline iz hidrazina.
Osobine
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 2 Broj donora vodonika 1 Broj rotacionih veza 0 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- 0,7 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) 1,7 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 61,2
Uništavanje pre odlaganja
Hidrazoinska kiselina reaguje sa azotnom kiselinom:
Ova reakcija je neobična po tome što uključuje jedinjenja sa azotom u četiri različita oksidaciona stanja..
Reakcije
Po svojim svojstvima hidrazoinska kiselina pokazuje neku sličnost sa halogenim kiselinama, jer formira slabo rastvorljive (u vodi) soli olova, srebra i žive(I). Sve metalne soli kristališu u anhidrovanom obliku i raspadaju se pri zagrevanju, ostavljajući ostatak čistog metala. Slaba je kiselina (pKa = 4.75). Njene soli teških metala su eksplozivne i lako reaguju u interakciju sa alkil jodidima. Azidi težih alkalnih metala (osim litijuma) ili zemnoalkalnih metala nisu eksplozivni, već se pri zagrevanju razlažu na kontrolisaniji način, oslobađajući spektroskopski čist gas. Rastvori hidrazoinske kiselina rastvaraju mnoge metale (npr. cink, gvožđe) uz oslobađanje vodonika i formiranje soli, koje se nazivaju azidi (ranije se zvali i azoimidi ili hidrazoati).
Hidrazoinska kiselina može da reaguje sa karbonil derivatima, uključujući aldehide, ketone i karboksilne kiseline, dajući amin ili amid, uz izbacivanje azota. Ovo se naziva Šmitova reakcija ili Šmitovo preuređenje.
alt=|center|frameless|350x350px alt=|center|frameless|400x400px
Rastvaranjem u najjačim kiselinama nastaju eksplozivne soli koje sadrže aminodiazonijum jon , na primer:
Jon je izoelektronski prema diazometan .
Razlaganje hidrazoinske kiseline, izazvano udarom, trenjem, varnicom, itd. proizvodi azot i vodonik:
Hidrazoinska kiselina se podvrgava unimolekularnoj razgradnji pri dovoljnoj energiji:
Najniži energetski put proizvodi NH u tripletnom stanju, što ga čini reakcijom zabranjenom sa rotacionim rešetkama. Ovo je jedna od retkih reakcija čija je brzina određena za specifične količine vibracione energije u osnovnom elektronskom stanju, putem studija laserske fotodisocijacije. Pored toga, ove unimolekularne brzine su analizirane teoretski, a eksperimentalne i izračunate brzine su u razumnom poklapanju.
Toksičnost
Hidrazoinska kiselina je isparljiva i veoma toksična. Ima oštar miris i njegova para može izazvati jake glavobolje. Jedinjenje deluje kao nekumulativni otrov.
Aplikacije
2-Furonitril, farmaceutski međuproizvod i potencijalni veštački zaslađivač, pripremljen je sa dobrim prinosom tretiranjem furfurala mešavinom hidrazojeve kiseline () i perhlorne kiseline () u prisustvu magnezijum perhlorata u rastvoru benzena na .
Jodni laser u potpunoj gasnoj fazi (AGIL) meša gasovitu hidrazojsku kiselinu sa hlorom kako bi se proizveo pobuđeni azot hlorid, koji se zatim koristi da izazove lasersko delovanje joda; ovim se izbegavaju zahtevi tečne hemije za COIL lasere.
Reference
Literatura
Dodatna literatura
Spoljašnje veze
OSHA: Hydrazoic Acid
Категорија:Азиди Категорија:Експлозивне хемикалије Категорија:Киселине Категорија:Азотни хидриди Категорија:Хемијска једињења Категорија:Хемикалије лошег мириса