1,2-Diaminopropan

1,2-Diaminopropan (1,2-propandiamin) je diamin, koji je u širokoj upotrebi kao bidentatni ligand u koordinacionoj hemiji. On je najjednostavniji hiralni diamin. 1,2-Diaminopropan je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi.

Priprema Ovo jedinjenje se industrijski sintetiše putem amonolize 1,2-dihloropropana: Ovaj postupak omogućava upotrebu otpadnih hloro-organskih jedinjenja za formiranje korisnih amina koristeći amonijak:

-{CH3CHClCH2Cl + 4 NH3 → CH3CH(NH2)CH2NH2 + 2 NH4Cl}-

Racemska smeša ovog hiralnog jedinjenja se može razdvojiti u enantiomere putem konverzije u dijastereoizomernu amonijum so tartarne kiseline. Nakon prečišćavanja dijastereoizomera, diamin se može regenerisati tretiranjem amonijum soli sa natrijum hidroksidom. Alternativni reagensi za hiralnu rezoluciju obuhvataju -{N-p}--toluensulfonilaspartinsku kiselinu, -{N}--benzensulfonilaspartinsku kiselinu, ili -{N}--benzoilglutaminsku kiselinu.

Upotreba 1,2-Diaminopropan se može konvertovati u -{N,N′}--disaliciliden-1,2-propandiamin, korisni ligand salenskog tipa. To se može ostvariti putem reakcije kondenzacije diamina sa salicilaldehidom:

-{2C6H4(OH)CHO + CH3CH(NH2)CH2NH2 → [C6H4(OH)CH]2CH3CHNCH2N + 2H2O}-

Reference

Категорија:Полиамини Категорија:Хелатни агенси Категорија:Антиоксиданси горива Категорија:Инхибитори корозије Категорија:Хемикалије лошег мириса