Izohinolin je hetociklično aromatično organsko jedinjenje. On je strukturni izomer hinolina. Izohinolin i hinolin su benzopiridini, koji se sastoje od benzenovog prstena kondenzovanog sa piridinskim prstenom. U širem smislu, termim izohinolin se koristi za imenovanje izohinolinskih derivata. 1-Benzilizohinolin je strukturna osnova prirodnih alkaloida kao što su papaverin i morfin. Izohinolinski prsten u tim prirodnim jedinjenjima je izveden iz aromatične aminokiseline tirozina.-{Gilchrist, T.L. . Essex, UK: Addison Wesley Longman.Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.}--{Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. . Oxford, UK: Elsevier.Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.}--{Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.}-
Osobine Izohinolin je bezbojana (bledo žuta) higroskopna tečnost na sobnoj temperaturi sa penetrirajućim neprijatnim mirisom. Nečisti uzorci su smeđi, što je tipično za azotna heterociklična jedinjenja. Njegova kristalizacija proizvodi ljusčice koje imaju nisku rastvorljivost u vodi, ali se dobro rastvaraju u etanolu, acetonu, dietil etru, ugljen disulfidu, i drugim uobičajenim organiskim rastvaračima. On je takođe rastvoran u razblaženim kiselinama kao protonisani derivat.
Pošto je on analog piridina, izohinolin je slaba baza, sa -{pKb}- od 5.1. On se protoniše i formira soli nakon tretmana sa jakim kiselinama, kao što je -{HCl}-. On formira adukte sa Luisovim kiselinama, poput -{BF3}-.
Proizvodnja Hugeverf i van Dorp su prvi izolovali izohinolin iz ugljene smole 1885. godine. Oni su ga izolovali frakcionom kristalizacijom kiselog sulfata. Veisgerber je razvio brži metod 1914 putem selektivne ekstrakcije smole, koristeći činjenicu da je izohinolin bazniji od hinolina.
Mada se derivati izohinolina mogu sintetisati na nekoliko načina, relativno mali broj direktnih metoda proizvodi nesupstituisani izohinolin. Pomeranz-Fritschova reakcija je efikasan metod za pripremu izohinolina. Ta reakcija koristi benzaldehid i aminoacetoaldehid dietil acetal, koji u kiselom medijumu reaguju da formiraju izohinolin. Alternativno, benzilamin i glioksal acetal se mogu koristiti, do bi se ostvario isti rezultat.
Pomeranz-Fritschova reakcija|700px
Vidi još Hinolin Piridin Naftalen Jednostavni aromatični prsteni
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Изохинолини