Fenoksibenzamin (Dibenzilin) je neselektivni, ireverzibilni alfa antagonist.
Upotreba On se koristi za lečenje hipertenzije, posebno one koje je uzrokovana feohromocitom. On ima sporiji početak i dugotrajnije dejstvo u poređenju sa drugim alfa blokatorima.
Ovaj materija je bio prvi alfa blokator koji je korišćen za lečenje benignog uvećanja prostate, mada se danas retko koristi za tu indikaciju usled nepovoljnih nuspojava.
On je korišten u lečenju sindroma hipoplastičnog levog srca.
Hemija Fenoksibenzamin, -{N}--(2-hloroetil)--{N}--(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, se sintetiše reakcijom fenola sa propilenoksidom, čime se formira 1-fenoksi-2-propanol, njegova hlorinacija sa tionil hloridom daje 1-fenoksi-2-propilhlorid. Reakcijom tog materijala sa 2-aminoetanolom formira se 1-fenoksi-2-(2-hidroksietil)aminopropan. Alkilacija sekundarne amino grupe daje -{N}--(2-hidroksietil)--{N}--(1-metil-2-fenoksietil)benzilamin, njegova hidroksilna grupa se hloriniše koristeći tionil hlorid, i nastaje fenoksibenzamin.-{J.F. Kerwin, G.E. Ullyot, (1952).}-
800px
stereoizomerizam Fenoksibenzamin sadrži stereocentar, stoga postoje dva enantiomera, ( R ) i oblik ( S ). Svi komercijalni pripravci sadržavaju lijek kao racemat.F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, . Enantiomeri fenoksibenzamina 250 px CAS-Nummer: 71799-91-2 250 px CAS-Nummer: 71799-90-1
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Алфа блокатори Категорија:Фенолни етри Категорија:Органохлориди Категорија:Амини