Disulfidna veza je kovalentna veza, obično nastaje spajanjem dve tiolne grupe. Ovaj link se takođe naziva SS-veza ili disulfidni most. Ukupna povezanost je dakle -{R-S-S-R}-. Ova terminologija je u širokoj upotrebi u biohemiji. Nekad se ova veza nazivala persulfid, po analogiji sa kongenernim peroksidom (-{R-O-O-R}-), ali je ta terminologija nezastupljena.
мини|500px|Formalni opis formacije disulfidne veze putem oksidacije.
Osobine
Disulfidna veza je jaka. Njena tipična energija disocijacije veze je 60 -{kcal/mol}-. Ona je oko 40% slabija od -{C-C}- i -{C-H}- veza, i stoga se disulfidna veza često naziva "slabim linkom" u mnogim molekulima. Osim toga, odražavajući polarizabilnost dvovalentnig sumpora, S-S veza je podložna cijepanju polarnim reagensima elektrofilima a posebno nukleofilima.
-{RS-SR + Nu- → RS-Nu + RS-}-
Disulfidna veza je oko 2.05 Å dugačka, što je 0.5 Å duže od -{C-C}- veze. Rotacija oko -{S-S}- ose ima nisku barijeru. Disulfidi pokazuju izrazitu sklonost za diedralne uglove koji se približavaju uglu od 90°. Kada je ugao blizo 0° ili 180°, disulfid je znatno bolji oksidacioni agens.
Disulfidi sa dve iste -{R}- grupe su simetrični. Primeri takvih jedinjenja su difenil disulfid i dimetil disulfid. Asimetrični disulfidi imaju dve različite R grupe.
Iako hidrogenacija disulfida obično nije praktična, konstanta ravnoteže ove reakcije može da služi kao mera standardnog redoks potencijala disulfida:
-{RSSR + H2 → 2 RSH}-
Ova vrednost je oko -250 -{mV}- (-{pH}- = 7). U poređenju s tim, standardni redukcini potencijal ferodoksina ja oko -430 -{mV}-.
Reference
Literatura
Spoljašnje veze Sinteza disulfida Disulfidne veze i kosa
Категорија:Хемијске везе Категорија:Органски дисулфиди Категорија:Структура протеина Категорија:Посттранслационе модификације Категорија:Сумпор