Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: -{Asp}- ili -{D}-; -{Asx}- ili -{B}- predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin) je α-amino kiselina sa hemijskom formulom -{HO2CCH(NH2)CH2CO2H}-. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su -{GAU}- i -{GAC}-.
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa -{pKa}- vrednošću od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od -{pH}- vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.
Otkriće Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.
Forme i nomenklatura Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše. Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi amino kiselina Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," -{O2CCH(NH2)CH2CHO}-. Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije: -{-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O}- (gde su -{GC(O)NH2}- i -{GC(O)OH}- glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.
Neurotransmiter Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat. Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.
Reference Dijetarni izvori Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u: Životinjski izvori: meso, Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe. Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat) Zaslađivač aspartam (-{NutraSweet}-, -{Equal}-, -{Canderel}-, itd).
Hemijska sinteza Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (-{C6H4(CO)2NC(CO2Et)2}-).
Vidi još Aspartat transaminaza Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Протеиногене аминокиселине Категорија:Дикарбоксилне киселине Категорија:Неуротрансмитери Категорија:Циклус уреје Категорија:Глукогене аминокиселине Категорија:Агонисти НМДА рецептора