Houben-Hoescheva reakcija je organska reakcija, v kateri aromati reagirajo z nitrili in tvorijo aromatske ketone. Reakcija je različica Friedel-Craftsove acilacije z vodikovim kloridom in Lewisovo kislino kot katalizatorjem.
Reakcija se imenuje po nemškem kemiku Josefu HoubenuJ. Houben (8. december 1926). Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 59 (11): 2878–2891 doi:10.1002/cber.19260591135. in Kurt Hoeschu, sinu jeklarskega industrialca.K. Hoesch (1915). Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger Phenol-ketone. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 48 (1): 1122–1133 doi: 10.1002/cber.191504801156.
Primer Houben-Hoescheve reakcije je sinteza 1-(2,4,6-trihidroksifenil)etanona iz floroglucinola: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, str. 522 (1943); Vol. 15, str. 70 (1935).
Houben–Hoescheva reakcija
Vmesni produkt je imin. Napadajoči elektrofil je morda spojina s splošno formulo R-C=NHCl. Areni morajo bito elektronsko bogati, kakršna sta na primer fenol in anilin. Sorodna reakcije je Gattermannova reakcija, v kateri se namesto nitrila uporablja uporabljata vodikov cianid (HCN) ali cinkov cianid (Zn(CN)2).
Sklici
Kategorija:Organske reakcije Kategorija:Substitucije