Fenoláty sú anióny, soli alebo estery fenolov (arylalkoholov), ktoré obsahujú fenolátový anión. Fenolátový anión predstavuje deprotonizovaný arylalkohol, je to teda konjugovaná zásada fenolov. Fenoláty sa dajú opísať ako záporne nabitý kyslíkový atóm viazaný na aromatické jadro, kvôli čomu sa niekedy preto niekedy označujú i ako fenoxidy. IUPAC odporúča používať názov aryloxidy, aby sa predišlo zámene s aryloxidom fenolu (benzenolu).
Fenoláty vznikajú reakciou fenolov so silnými zásadami. Fenoly sa deprotonizujú za vzniku príslušných fenolátov jednoduchšie než alifatické alkoholy vďaka stabilizácii aromatickým jadrom.
Vlastnosti Fenoláty alkalických kovov, napríklad fenolát sodný, hydrolyzujú vo vodných roztokoch za vzniku zásaditých roztokov. Pri pH = 10 sa fenol a fenolát nachádzajú v roztoku v pomere približne 1:1.
Fenoxidy sú silné nukleofily, porovnateľné s karbaniónmi alebo terciárnymi amínmi.. Mayr’s Database of Reactivity Parameters. Retrieved July 10, 2019. Všeobecne je atak fenoxidového kyslíka výhodný kineticky, zatiaľ čo atak uhlíka je výhodný termodynamicky (pozri aj termodynamické a kinetické riadenie reakcie). Ak je reakcia riadená difúziou, dochádza k ataku kyslíkom i uhlíkom a tým i k strate selektivity reakcie.
Použitie Alkylarylétery možno syntetizovať pomocou Williamsonovej syntézy éterov, pri ktorej sa na fenolát pôsobí alkylhalidom alebo alkylsulfonátom či alkylsíranom: C6H5ONa + CH3I → C6H5OCH3 + NaI C6H5ONa + (CH3O)2SO2 → C6H5OCH3 + (CH3O)SO3Na
Tvorba kyseliny salicylovej Kyselina salicylová vzniká Kolbeho-Schmittovou reakciou medzi fenolátom sodným a oxidom uhličitým:
Referencie
Iné projekty
Zdroj