8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelačné činidlo v kvalitatívnej chemickej analýze a ako liečivo.
V prírode ho vytvára rastlina nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny.
Vlastnosti 8-hydroxychinolín je tuhá biela látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách.Karta bezpečnostných údajov dostupné online V kvapalnom roztoku má 8-hydroxychinolín hodnotu pKa asi 9,9. Tvorí komplexy s iónmi kovov, deprotonuje sa a vzniká chelát.
Použitie thumb|left|Tris(8-hydroxychinolín)hlinitý komplex
V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelatometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu.
Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku. Tento komplex s hliníkom sa používa i v organických LED. Substituenty chinolínových kruhov ovplyvňujú luminiscenčné vlastnosti komplexov. V excitovanom stave sa mení na amfión, v ktorom sa protón presúva z kyslíka na dusík.
Biologická aktivita Vo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antiseptikum,8-Hydroxyquinoline v Online medical dictionary dostupné online pôsobí ako pesticíd, funguje ako inhibítor transkripcie. Jeho roztok v alkohole sa používa v tekutých náplastiach.
Kedysi sa zvažovalo jeho použitie v boji proti rakovine.
Existuje i tiolový analóg, 8-merkaptochinolín.
Toxicita 8-hydroxychinolín je toxická látka s rizikom reprodukčnej toxicity. LD50 u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg.Informácie o produkte na merckmillipore.com dostupné online Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním a alergickými reakciami.
Referencie
Pozri aj
Kliochinol PBT2 PB-22 Iónofór
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Fenoly Kategória:Fungicídy Kategória:Herbicídy Kategória:Antiseptiká Kategória:Heterocyklické zlúčeniny Kategória:Žieraviny Kategória:Pyridíny Kategória:Chelačné činidlá